El Poder Reductor De Los Aldeidos 574b65

EL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEIDOS

DEFINICIÓN • Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholes se oxidan. • Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído.

• Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial), el etanal (acetaldehído) o el propanal (propaldehído), por nombrar a los más simples de acuerdo a su número de carbonos.

PROPIEDADES • Propiedades físicas • La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. • Propiedades químicas • Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. • La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

USOS • Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. • Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. • El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

NOMENCLATURA • Nomenclatura • La terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes. • Metanal : formaldehido • Etanal: acetaldehído • El aldehído aromático se llama benzaldehído

FUENTES NATURALES • Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural. • Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los aldehídos sea el formaldehido, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. • La solución acuosa de formaldehido se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

REACCIONES DE ADICIÓN • Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: • La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos.