Sintesis Del Acido Cinamico 1uk12
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- Words: 359
- Pages: 2
®Quiored v 1.0
1
Síntesis del ácido cinámico El
ácido
cinámico
junto
al
cinamaldehído
son
sustancias
naturales
componentes del aceite de la canela. COOH
CHO
Ácido cinámico
Cinamaldehido
En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácido y un aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente se da un proceso de deshidratación
e hidrólisis de la agrupación
anhidrido Esquema CH3CO
COCH3 +
O
H3C
CH2CO
COO-
CH2
H
CH2CO
O
COCH3
O
O CH2
O
COCH3 +
1) -H2O
O CH2
COCH3
OH
CH3COOH
CH2
OH
O
COCH3
O
O
COOH
O
O
O
COCH3 + H3C
O
O
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
COCH3
PhCH 2) hidrólisis
CHCO2H
+ CH3COOH
H3C
COO-
®Quiored v 1.0
2
Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo de Filtración por succión
Torre de desecante Büchner y Kitasatos Vaso de precipitados Reactivos
Cantidad
Observaciones
Benzaldehído
5 ml
Inflamable, tóxico
Anhidrido acético
7 ml
Irritante, lacrimógeno
Acetato sódico
2.5 g
Corrosivo
Procedimiento Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene realizar el reflujo en el interior de una vitrina En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo el benzaldeh¡do que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El contenido del matraz se hierve con carbón activo y se filtra en caliente. Tras dejar enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a vacío. El producto se puede recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusión y se calcula el rendimiento. Bibliografía: Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1038
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
1
Síntesis del ácido cinámico El
ácido
cinámico
junto
al
cinamaldehído
son
sustancias
naturales
componentes del aceite de la canela. COOH
CHO
Ácido cinámico
Cinamaldehido
En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácido y un aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído. Seguidamente se da un proceso de deshidratación
e hidrólisis de la agrupación
anhidrido Esquema CH3CO
COCH3 +
O
H3C
CH2CO
COO-
CH2
H
CH2CO
O
COCH3
O
O CH2
O
COCH3 +
1) -H2O
O CH2
COCH3
OH
CH3COOH
CH2
OH
O
COCH3
O
O
COOH
O
O
O
COCH3 + H3C
O
O
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COCH3
PhCH 2) hidrólisis
CHCO2H
+ CH3COOH
H3C
COO-
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Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo de Filtración por succión
Torre de desecante Büchner y Kitasatos Vaso de precipitados Reactivos
Cantidad
Observaciones
Benzaldehído
5 ml
Inflamable, tóxico
Anhidrido acético
7 ml
Irritante, lacrimógeno
Acetato sódico
2.5 g
Corrosivo
Procedimiento Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene realizar el reflujo en el interior de una vitrina En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódico anhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo el benzaldeh¡do que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El contenido del matraz se hierve con carbón activo y se filtra en caliente. Tras dejar enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a vacío. El producto se puede recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusión y se calcula el rendimiento. Bibliografía: Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1038
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