Sintesis De Acido Piperico De Organica Iii 6l494m

SINTESIS DEL ACIDO PIPERICO

Contenido Objetivo ....................................................................................................................... 2 Resumen ..................................................................................................................... 2 Fundamento ................................................................................................................ 3 El ácido piperico ......................................................................................................... 3 Parte experimental ...................................................................................................... 5 Cálculos y resultados ................................................................................................. 6 Discusiones ................................................................................................................ 7 Conclusiones .............................................................................................................. 8 Bibliografía .................................................................................................................. 8 Anexo .......................................................................................................................... 9 Ficha de seguridad del hidróxido de potasio ............................................................................. 9 Ficha de seguridad del acido clorhidrico ................................................................................. 10

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Objetivo  Evaluar la modificación estructural de la piperina para formar ácido pipérico.  Comprender la reacción de la piperina con KOH y HCl  Caracterizar el ácido pipérico y determinar su porcentaje de rendimiento.

Resumen La piperina posee diversas propiedades, entre ellas efectos sobre la salud humana1, a lo largo de los años, este compuesto orgánico ha sido puesto a diversas investigaciones, obteniendo numerosos derivados con propiedades distintas en base a sus grupos funcionales.2 Tras la extracción de la piperina, a partir de la pimienta negra (Pipernigrum) obtenida previamente, se pretendió realizar una reacción que implicara la modificación estructural del alcaloide mencionado, induciendo la conversión de una amida a su respectivo ácido carboxílico, obteniendo concretamente el ácido pipérico. En el presente informe explicaremos el proceso de reacción de la piperina con solución de KOH y HCl para luego ser puesta a calentamiento. Por lo tanto el grupo funcional carbonilo de la piperina, sufre un ataque nucleófilo del grupo hidroxilo y la amina, que en este caso es el mejor grupo saliente se elimina, resultando entonces un carboxilato, que es restaurado a ácido carboxílico luego de acidificar el medio.

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http://www.mccormickscienceinstitute.com/public/msi/assets/Singeltary%20Nutr%20Today%2045,43, 2010.pdf 2 Remsen, Ira.- Investigationsonpipericacid..., Góttingen, 1870.

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Fundamento El ácido piperico La piperina recibió este nombre por encontrarse en los granos de pimienta blanca madura y en los de pimienta negra (Piper nigrum) sin madurar. Es ópticamente inactiva pero capaz de presentar isomería cis-trans; por hidrolisis del alcaloide se obtiene un ácido que tiene configuración trans, trans. El ácido piperico puede oxidarse a piperonal y ácido piperonilico.

Ilustración 1 mecanismo de reacción con piperina.

La piperina se ha utilizado como aditivo oloroso en el brandy y como insecticida contra las moscas caseras.3 (Griffin, 1981)

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Química orgánica moderna - Rodger W. Griffin – Florida – USA - editorial Reverte S.A -1981- paginas 518,519

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La piperina es un alcaloide que se encuentra en la pimienta negra. Es insoluble en agua, ácido y base diluidos. Por calentamiento con álcali acuoso da ácido piperico(𝐶12 𝐻10 𝑂4.) El ácido piperico es insoluble en agua pero soluble en NaOH y NaHCO3 acuosos. La titulación arroja un peso equivalente de 215 +6. Reacciona con facilidad con Br2/CCl4 sin evolución de HBr, para dar un compuesto de formula C12H10O4Br4. La oxidación cuidadosa de ácido piperico da ácido piperonilico C8h6o4, y acido tartárico, HOOCCHOHCHOHCOOH. Al calentar ácido piperonilico con HCl acuosos a 200°C, se obtiene formaldehido y ácido protocatequico.4 (Robert Thornton Morrison, 1987)

4 Química orgánica - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd – quinta edición - editorial Pearson- Boston USA - 1987 paginas 1005

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Parte experimental 

Relacion de materiales y reactivos

MATERIALES Y EQUIPOS  Luna de reloj  Un vaso de precipitado de 50ml  Una estufa

REACTIVOS  KOH  HCl

PARTE EXPERIMENTAL 1. Se uso 0.003gr de Piperina previamente extraída y se le agrego ml de una solución de KOH-HCl.

2. Se calentó en estufa la muestra hasta la formación del acido piperico.

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DISCUSION DE LAS OBSERVACIONES  Observamos que se le añade ácido clorhídrico e hidróxido de sodio ya que un oxidrilo entrara a la estructura en la posición de la piperidina y se enlazara en el grupo carbonilo, ocurriendo un mecanismo de reacción, como en la siguiente ilustración.

Ilustración 2 Formación del ácido piperico, Mecanismo de reacción.1

Cálculos y resultados

Reacción global balanceada para la obtención del ácido pipérico

Cálculos para el rendimiento: 1 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑖𝑝𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑃𝑖𝑝é𝑟𝑖𝑐𝑜 218 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑃𝑖𝑝é𝑟𝑖𝑐𝑜 × × 285 𝑔 𝑃𝑖𝑝𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑖𝑝𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑃𝑖𝑝é𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0,0023𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑖𝑝é𝑟𝑖𝑐𝑜

0,003𝑔 𝑃𝑖𝑝𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 ×

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Teóricamente se debe obtener 0,0023g

Tabla N°1: Porcentaje de rendimiento, cantidades utilizadas y cantidades obtenidas en la reacción. Sustrato Piperina

Cantidad utilizada 0,003g

Producto Ácido pipérico

Cantidad experimental 0,0019g

Cantidad téorica 0,0023g

Porcentaje de rendimiento 82.60%

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SINTESIS DEL ACIDO PIPERICO Mecanismo de reacción N°1: Formación del ácido pipérico a partir de piperina

Discusiones 

Las modificación estructurales se llevaron con éxito (ver tabla No.1), se obtuvo 0.0019gr de acido piperico a partir de aproximadamente 0.023gr de piperina, dándonos un rendimiento del 82.60%,para poder obtener mejor rendimiento se pudo haber usado otra base fuerte que pueda contribuir de mejor forma a la hidrolisis

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Durante la extracción de la piperina hecho en un trabajo anterior se vio que de 5gr de pimienta se obtuvo tan solo 0.27gr de piperina, en cambio como se observo de 0.003gr de piperina obtuvimos 0.0023gr de acido piperico demostrando que la reacción de la piperina a acido piperico es casi en su totalidad, esto se debe a que aparte de la piperina, se encuentran otros compuestos dentro de la pimienta5 El acido piperico es producto de una hidrolisis básica de la piperina, por ello es necesario tener una base fuerte como el

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http://comnexity.com/media/2015/05/presentaci%C3%B3n-informe-final-quimica-organica-4piperina-rizzo.pdf

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hidróxido de potasio (KOH)6 que se uso en este caso, el grupo hidroxilo entra en el carbono que posee los doble enlaces con el oxigeno, provocando la ruptura de enlace, formando asi como producto secundario la piperidina, el hidrogeno del grupo carboxilo se desprende para unirse al hidroxilo de la base, para formar agua, el producto que se obtiene es una base con carga negativa, para la neutralización se uso el acido clorhídrico para que done su protón (H+) y así tener como producto final el acido piperico

Conclusiones  Se pudo identificar la modificación estructural que sufrió la piperina para asi formar el acido piperico debido a la hidrolisis básica debido al KOH  El KOH es una base fuerte, eso contribuye a la hidrólisis básica que tiene que sufrir la piperina para poder optimizar el rendimiento y tener mejores resultados  se determino el rendimiento del acido piperico que fue del 82.60% valores óptimos para la síntesis, eso nos comprueba que la piperina usada fue de alta pureza

Bibliografía Eva María Carral Mahíahttp://s3.amazonaws.com Griffin, R. W. (1981). Piperina. En R. W. Griffin, Quimica organica moderna (págs. 518-519). Florida: Reverté S. A. Robert Thornton Morrison, R. N. (1987). Química orgánica. En R. N. Robert Thornton Morrison, Química orgánica (pág. 1005). Boston: Pearson.

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http://comnexity.com/media/2015/05/INFORME-FINAL-org%C3%A1nica-iv-Luis-Rizzo.pdf

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Anexo

Ficha de seguridad del hidróxido de potasio

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Ficha de seguridad del acido clorhidrico

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