1° Grupo - Funciones Químicas Orgánicas 432u5n

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

1° PRIMER GRUPO – 18/07/2012

INTEGRANTES: • LUIS ALBERTO CALLE DE LA CRUZ • EDER MARTÍN ROSALES PONTE • MIRIAM ELIZABETH VERGARA MARTINEZ • JACKELINE CRISELINDA CHÁVEZ SOLÍS • KATHERINE NICOL LÓPEZ ESPAÑA

Sección: 108 Curso: Química General

Profesor: Ing. Eduardo Quiroz.

Profesor: Ing. Eduardo Quiroz

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Dedicatoria: Este trabajo va dirigido a todas las personas científicas que emplean la química como método para desarrollar nuevas tecnologías. Y en especial para nuestro querido profesor que nos ayuda a empeñarnos más en el sentido de formar nuestras carreras y valorar la enseñanza que nos brindan.

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Química General – Funciones Químicas Orgánicas


1. INTRODUCCIÓN…………………………………………………………….….. 4 2. RESEÑA HISTORICA………………………………………………………….. 5 3. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS………………………………………………………………….… 7 4. CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO…………………..….. 8 5. CONFIGURACION ELECTRONICA Y ESTRUCTURA DE LEWIS……… 9 6. FUNCIONES ORGÁNICAS………………………………………………..… 11 7. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS……….………….. 13 I. II.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS LOS ALCANOS  ALCANOS, ACÍCLICOS LINEALES  ALCANOS, ACÍCLICOS RAMIFICADOS  ALCANOS CÍCLICOS III. ALQUENOS IV. ALQUINOS V. DERIVADOS HALOGENADOS VI. HIDROCARBUROS AROMATICOS CLASIFICACIÓN:  HOMOCICLICOS  HETEROCICLICOS 8. FUNCIONES OXIGENADAS………………………………………………… 19 I. ALCOHOLES (R – OH) II. ÉTERES (R – O – R´) III. ALDEHÍDOS (R –CHO) IV. CETONAS (R – CO – R´) V. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH) VI. ÉSTERES (R – COO – R´) VII. SALES (R – COOM) 9. FUNCIONES NITROGENADAS………………………………………….…. 25

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I. AMINAS (R – NH2) II. AMIDAS (R- CO – NH2) III. NITRILOS (R – C≡N 10. CONCLUSIONES……………………………………………………………... 29 11. ANEXOS………………………………………………….……………….…… 30 12. BIBLIOGRAFIAS………………………………………………………..….…. 32


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A lo largo de la historia el hombre ha buscado nuevas formas de comprender la naturaleza para lo cual ha empleado ciertos métodos de estudio, la ciencia de la química no es una excepción ya que desde tiempos antiguos se creía que era magia (los alquimistas) para luego dar a la química formal, parte de la cual dio origen a una rama muy importante que es el tema de este trabajo como la química orgánica. Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de 1700, en aquellas épocas se notaban diferencias inexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y minerales. La química orgánica en si juega un papel muy importante en la vida cotidiana como sustancia aplicada en procesos industriales o en la medicina.

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Para mayor entendimiento vamos a definir a la química orgánica los más breve y claro posible para captar su composición como tal.


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RESEÑA HISTORICA La química orgánica se define actualmente como la química de los compuestos del carbono. Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII de la «teoría vitalista», la cual sostenía que los compuestos orgánicos solamente podían ser formados o sintetizados por los organismos vivos.

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Friedrich Wöhler en 1828 convirtió en urea al cianato de amonio, que se obtenía del amoniaco y otras sustancias inorgánicas, tan sólo calentándolo en ausencia de oxígeno.

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La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban „la fuerza vital‟, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.


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La urea se había obtenido siempre de organismos vivos y se suponía que contenía fuerza vital; sin embargo, el cianato de amonio es inorgánico, y por tanto, carece de tal fuerza. Hoy, aún cuando los compuestos orgánicos no necesitan una fuerza vital, se siguen diferenciando de los inorgánicos. La característica principal de estos compuestos, es que todos contienen uno o más átomos de carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas, pues el diamante, grafito, dióxido de carbono, cianato de amonio y carbonatos, se derivan de minerales y tienen propiedades inorgánicas características. A pesar de estas excepciones, la mayor parte de los millones de compuestos del carbono son orgánicos.

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El análisis de compuestos orgánicos revela que los elementos fundamentales que los componen son: C, H, O y N llamados elementos organógenos, aunque también pueden intervenir en pequeñas proporciones otros elementos, como el S, halógenos, (Cl, Br, I), metales (Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, etc).

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Entonces diremos que el factor principal de una sustancia orgánica es el átomo de carbono, como resultado de los estudios la química orgánica basara sus resultados en tales definiciones.


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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 1. Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N y en pequeñas proporciones azufre, fosforo, halógenos y otros elementos. 2. El número de compuestos conocidos es muy grande y sus moléculas son de gran complejidad debido a su elevado peso molecular. 3. Los compuestos orgánicos reaccionan entre sí lentamente debido al enlace covalente lo que determina alguna de sus propiedades más importantes. 4. Son termolábiles es decir resisten poco a la acción del calor y se descomponen generalmente por debajo de los 300°C. suelen quemarse fácilmente produciendo dióxido de carbono y agua. 5. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos.

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6. La mayoría son solubles en agua (solo son algunos compuestos que tiene hasta cuatro o cinco átomos de carbono y oxigeno o nitrógeno en su estructura).son solubles en disolventes orgánicos como alcohol, éter cloroformo, etc.


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CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO.  El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento después del hidrógeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros carbonos y con otros elementos.  Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta propiedad existen más de 18 millones de compuestos del carbono mientras que en la química inorgánica o mineral sólo existen unos 6 millones de compuestos. La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes propiedades: 1. El carbono es tetravalente. 2. Está situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda. 3. Puede unirse con otros compuestos en cadena.

átomos de carbono,

formando

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4. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los compuestos.


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CONFIGURACION ELECTRONICA Y ESTRUCTURA DE LEWIS El átomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgánicos, tiene un número atómico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuración se representa como: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Sin embargo, esta configuración también suele representarse como: 1s22s22p2 Si observamos la configuración electrónica del átomo de carbono, encontraremos que éste posee 4 electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran en el nivel de energía más externo, que en éste caso particular es el nivel 2.

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En un elemento representativo, el número de electrones de valencia indica el número de grupo en la tabla periódica. Así, el carbono se coloca en el grupo IV A o grupo (14).


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ESTRUCTURA LEWIS Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de la química orgánica y por consiguiente el estudiante debe ser capaz de describirlas con facilidad. Al escribir estructuras de Lewis sólo se representan los electrones de valencia. Así el átomo de carbono, se representa como: El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar cuatro enlaces covalentes simples por compartición de sus electrones con otros átomos.

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Otras posibilidades son: un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples.


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FUNCIONES ORGÁNICAS En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura para cada compuesto orgánico. Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional. Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:

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La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:

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 Funciones hidrogenadas: Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).  Funciones oxigenadas: En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.  Funciones nitrogenadas: Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.


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La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: Nº de carbonos Prefijo

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.  Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.


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 Comenzaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos.

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 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.


FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno, constituyen la función fundamental de la química orgánica, por lo cual también se les conoce como función madre o soporte debido a que los demás compuestas se les consideran derivado de la función.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Pueden ser de cadena abierta o cerrada e incluyen a 3 grupos generales.

LOS ALCANOS

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Donde cada átomo de carbono forma 4 enlaces simples o llamados enlaces (σ).


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Enlaces (σ)

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ALCANOS, ACÍCLICOS LINEALES Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetra valencia propia del átomo de carbono. Ejemplos: N°

Nombre

Fórmula molecular

4 5 6

Butano Pentano Hexano

C4H10 C5H12 C6H14

Fórmula semidesarrollada CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

ALCANOS, ACÍCLICOS RAMIFICADOS Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:


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b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

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a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.


c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores. Ejemplos: Nombre 2,2-dimetilhexano 3-etil-2-metilhexano

Fórmula CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

ALCANOS CÍCLICOS Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura. Ejemplos: Nombre

Fórmula

Ciclopentano

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Metilciclohexano


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ALQUENOS Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces (σ) y enlaces (π). Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el olos dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, trieno, etc. Ejemplo: Nombre 2-penteno (pent-2-eno) 2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) 2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1eno)

Fórmula CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3


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Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el olos triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetra valencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las instauraciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.

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ALQUINOS


Ejemplos: Nombre 2-pentino (penta-2-ino) 2,4-hexadiino (hexa-2,4-diíno) 6-metil-1,4-heptadiíno (6-metilhepta-1,4-diíno)

Fórmula CH3CH2C≡CCH3 CH3C≡CC≡CCH3 CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3

DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fueran sustituyente alquílico. Ejemplo: Nombre 2,2-diclorohexano 1-Bromo-2-pentino (1-Bromopenta-2-ino)

Fórmula CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2C≡CC(Br)H2


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Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y poli sustituidos. Para bencenos mono sustituidos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos poli sustituidos, se siguen las mismas normas que para los ciclo alcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.

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HIDROCARBUROS AROMATICOS


CLASIFICACIÓN: HOMOCICLICOS Cuando el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono.

HETEROCICLICOS Si en el ciclo o anillo existen otros átomos diferentes al carbono como O, S, N, etc. Ejemplos: Nombre

Fórmula

Metilbenceno (Tolueno)

1,2-Dimetilbenceno (o- Dimetilbenceno)

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1,3-Etilmetilbenceno (m-Etilmetilbenceno)


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FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en:

ALCOHOLES (R – OH) Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación – ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

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Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo – OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.


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Ejemplos: Nombre 2-Hexanol (Hexan-2-ol) 4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-ol) 3-Etil-1,4-hexanodiol (3-Etilhexano-1,4-diol) 3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) 2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)

Fórmula CH3CHOHCH2CH2CH2CH3 CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3 CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3 CH2OHCH2CH CHCH3 CH3CHOHCH2CHOHCH3

Fenol (Hidroxibenceno)

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)

ÉTERES (R – O – R´) Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos de la palabra éter. Ejemplos: Fórmula CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

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Nombre Metoxietano (Etil metil éter) Dietiléter (Etoxietano)

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Etil fenil éter (Etoxibenceno)


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ALDEHÍDOS (R –CHO) En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación –carbaldehído. Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil. Ejemplos: Nombre 2-Metilpentanal 4-Hidroxipentanal 4-Hexenal (Hex-4-enal)

Fórmula CH3CH2CH2CH(CH3)CHO CH3CHOHCH2CH2CHO CH3CH CHCH2CH2COH

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Bencenocarbaldehido


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CETONAS (R – CO – R´) En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo. Ejemplos: Nombre 2-Hexanona (Hexan-2ona) 2,4-Pentanodiona (Pentano-2,4-diona) Butanona 3-Heptin-2,6-diona (Hept-3-in-2,6-diona) 2-Oxopentanal

Fórmula CH3COCH2CH2CH2CH3 CH3COCH2COCH3 CH3COCH2CH3 CH3COCH2C CCOCH3 CH3CH2CH2COCHO


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Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo(el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la instauración

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)


Ejemplos: Nombre Ácido propanoico Ácido-4-metilpentanoico Ácido-3-hidroxibutanoico Ácido-6-metil-3-heptenoico (Ácido-6-metilhept-3-enoico) Ácido 3-hexenodioico (Ácido hex-3-enodioico) Ácido-3-oxopentanodioico

Fórmula CH3CH2COOH CH3CH(CH3)CH2CH2COOH CH3CHOHCH2COOH CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH COOHCH2CH CHCH2COOH COOHCH2COCH2COOH

ÉSTERES (R – COO – R´) Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por – oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo – OH del ácido. Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-. Ejemplos: Fórmula CH3COOCH2CH2CH3

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CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3CH2COOCH CH2 CH3COCH2CH2CH2COOCH3

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Nombre Etanoato de propilo (Acetato de propilo) Butanoato de etilo Propanoato de etenilo 5-Oxohexanoato de Metilo 2,3-Dicloropropanoato de fenilo


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SALES (R – COOM) Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por – oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Ejemplos: Nombre Etanoato de sodio (Acetato de sodio)

Fórmula CH3COONa

Benzoato de potasio (CH3CH CHCOO)2Ca

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2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio)


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FUNCIONES NITROGENADAS Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:

AMINAS (R – NH2) Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo – amina. Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2R3) se toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.


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Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

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También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.


Ejemplos: Nombre Fórmula 2-Pentanamina (Pentan-2CH3CH(NH2)CH2CH2CH3 amina) 2,5-Heptanodiamina CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 (Heptano-2,5-diamina) 5-Metil-2,4hexanodiamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 (5-Metilhexano-2,4diamina) Dietilamina (CH3CH2)2NH p-Aminofenol

AMIDAS (R- CO – NH2) Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por – amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida. Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.

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Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.


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Ejemplos: Nombre Etanamida (Acetamida) N-Metilpentanamida N,N-Dietilpropanamida N,N-Diformilpropanamida 4-Metil-3ciclohexenocarboxamida (4-Metilciclohex -3enocarboxamida) Ácido 3-carbamoilpentanoico

Fórmula CH3CONH2 CH3CH2CH2CH2CONH(CH3) CH3CH2CON(CH2CH3)2 CH3CH2CON(CHO)2

CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

NITRILOS (R – C≡N) El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo. Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo – CN se nombran con el prefijo ciano-. Ejemplos: Fórmula CH3CH2CN CNCH2CH2CN CNCH2CH2CH CHCH3 CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3

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Nombre Propanonitrilo (Cianuro de etilo) Butanodinitrilo 4-Hexenonitrilo (Hex-4-enonitrilo) 2,4,6Heptanotricarbonitrilo

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p-Cianobenzoato de etilo


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GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS SUFIJO Grupo principal Orden Función Grupo Cadena principal Cadena lateral PREFIJO Grupo secundario 1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi2º Éster R-COOR´ R-oato de R-ilo Carboxilato de R´ Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M -oxicarbonil3º Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi8º Amina R-NH2 R-amina Amino9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi


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CONCLUCIONES Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:  La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.  El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.  Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.  Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:

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 Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.

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 Ácidos > esteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes >aminas > éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados.


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ANEXOS


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BIBLIOGRAFIAS QUÍMICA GENERAL Autor: Chang, Raymond. Edición: 4ta ed. Editorial: Mc. Graw-Hill México 1995 QUIMICA ORGÁNICA. Autores: Debialioli G.A DEWEITZ D.O y DE CHANDIA, D .OT Editorial: Kapelusz. Buenos Aires -Argentina 1980 QUÍMICA ORGÁNICA Autores: Robert John Stewart Ross y Caserío Marjorie Editorial: Fondo Educativo S.A. 1974

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http://www.slideshare.net/rogupre/importancia-quimica-organica-grupofuncionales


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1° Grupo - Funciones Químicas Orgánicas 432u5n

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