Productos Naturales. Acetatos 534v3m

Universidad de Carabobo Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología Productos Naturales

Acetatos Angela Sequera Yennifer Linarez

Puntos a tratar   

Definición Tipos de acetatos Compuestos derivados del acetato        



Ácidos grasos Poliacetilenos Prostaglandinas. Policetidos aromáticos (Antraquinonas) Flavonoides Antocianinas Rotenoides Tetraciclinas.

Biogénesis

Definición Un acetato o etanoato es una sal o éster del ácido acético o ácido etanoico. El anión acetato, [C2H3O2]−, es un carboxilato y es la base conjugada del ácido acético. El ion acetato se forma por la desprotonación del ácido acético: CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+

Tipos de acetatos 

   

   



Acetato de Vinilo Acetato de Polivinilo Acetato de Celulosa Acetato de Sodio Acetato de Calcio Acetato de Plomo Acetato de Etilo Acetato Férrico Acetato de Ciproterona Acetato de Isobutilo

Tipos de acetatos  Acetato de Vinilo Es un compuesto orgánico, concretamente un éster. Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3-COO-CH=CH2. Es un líquido incoloro con un aroma distintivo Usos: Formación de otros elementos químicos, que a su vez permiten elaborar pinturas, adhesivos, telas y papel. Como revestimiento para envasar ciertos alimentos y para modificar el almidón.

Tipos de acetatos  Acetato

de Polivinilo (PVA)

Es un polímero el cual se obtiene mediante la polimerización del acetato de vinilo, por lo tanto se considera como un polímero secundario sintético.

Tipos de acetatos  Acetato

de Celulosa

Es un termoplástico incoloro y amorfo. Presenta buena estabilidad respecto a los rayos UV y es higroscópico (puede absorber y exhalar la humedad, según el medio). Productos que lo utilizan son los pinceles, las monturas de gafas y las películas que se aprovechan para aplicaciones gráficas y artísticas. Diacetato de celulosa: El diacetato de celulosa es "un éster parcialmente hidrolizado". En cada uno de los anillos de la cadena molecular de la celulosa modificada queda, como mínimo, un grupo OH que no ha sido sustituido y estos grupos convierten al diacetato en un material muy permeable a la humedad.

Tipos de acetatos  Acetato

de Sodio

Es la sal de sodio del ácido acético. Es un producto químico económico producido en cantidades industriales para una amplia gama de uso. Usos:  Empleado en los procesos de neutralización o desasidulación para quitar la acidez libre.  En la industria textil a la hora de decolorar las prendas, sobre todo si se utilizan colorantes de anilina.  Aclaramiento del cuero  Saborizante en las papas fritas  Fabricación de bolsas térmicas.

Tipos de Acetatos  Acetato

de Calcio

El compuesto químico acetato de calcio es la sal de calcio del ácido acético. Tiene la fórmula Ca(CH3COO)2. El acetato del calcio es un inhibidor eficaz del crecimiento de ciertas bacterias Usos:  Para tratar a pacientes con hiperfosfatemia (demasiado fosfato en la sangre) y en pacientes con enfermedad del riñón.  Se emplea extensamente en pan para prevenir la formación de la cuerda que amplía así la vida útil del producto.  Tintas de impresión  Para aumentar la producción de la grasa láctea de vacas lecheras.  Fabricación del jabón cálcico, en la producción de grasa lubricante da alta temperatura  Catalizador para la producción del poliéster.

Tipos de Acetatos  Acetato

de Plomo

Es una composición química de color blanco cristalino que posee un sabor dulzón. Se consigue mezclando ácido acético con litargirio (óxido de plomo II). Se trata de una sustancia absolutamente tóxica y que puede ser empleada para la composición de explosivos, por su capacidad de disolverse en agua o glicerina. Usos:  Obtención de una amplia gama de tinturas de cabello que van cambiando progresivamente de color hasta fijarse completamente  La tintura de ropa  Tintas de ciertas impresoras.

Tipos de acetatos  Acetato

de Etilo

Líquido incoloro, de olor aromático característico. Completamente soluble en Etanol, Éter, Cloroformo y Acetona. Forma mezclas azeotrópicas con el agua y el etanol. Aplicaciones: - Solvente en la industria de tintas y barnices, pegantes, removedores de pintura y adelgazamiento de tintas del sector flexográfico.

No se recomienda su uso directo ni indirecto en el procesamiento de medicamentos, cosméticos y alimentos.

Tipos de Acetatos  Acetato

férrico

Usos  saborizante en chicles  barniz en distintos ornamentos. Según los expertos, los derivados de esta sustancia poseen precursores como la Acetil-CoA y moléculas asociadas como ocurre, por ejemplo, con la Malonil-CoA y la Propionil-CoA.

Tipos de acetatos  Acetato

de Ciproterona

Es un derivado de la Progesterona al que se le conocen propiedades antiandrogénicas. Es el antiandrógeno más empleado en Europa. Posee efecto antagonista del receptor y también actúa como antigonadotrópico. Presenta actividad progestagénica

Alopecia androgénica.

Aparición de vello por el cuerpo, alopecia Reducción del impulso sexual androgenética severa, a desviado. menudo acompañada de Tratamiento antiandrogénico en cuadros de acné y/o seborrea. carcinoma inoperable de En combinación con valerato próstata. de estradiol, en terapias de substitución hormonal durante la menopausia natural o inducida quirúrgicamente y en mujeres transexuales.

Tipos de acetatos  Acetato

de Isobutilo

Líquido transparente, incoloro, de olor característico a frutas. Disolvente de volatilidad media, más ligero que el agua, con la que no es miscible. Soluble en disolventes orgánicos tales como alcoholes, cetonas, esteres e hidrocarburos. Producido por el proceso de esterificación del Ácido Acético con Isobutanol, en presencia de un catalizador.

Ácidos grasos Se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. Son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

Ácidos Grasos Tipos de Ácidos Grasos

Saturados

Insaturados

Poliinsaturados

Monoinsaturados

Ácidos Grasos saturados Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono la mayoría son sólidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados.

Ácidos Grasos insaturados Tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace, son generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Poliacetilenos Definición Los Poliacetilenos o Poliinos son un grupo de compuestos orgánicos con alternancia de enlaces covalentes simples y triples. Se distinguen de las otras cadenas orgánicas por su rigidez, lo que los hace viables para nanotecnología molecular. 

buta-1,3-diino

Poliacetilenos 

Presencia en la naturaleza



En plantas

1.

El ácido 8,10-octadecadiinoico fue aislado de la corteza de la raíz de Paramacrolobium caeruleum (Loranthaceae). Los tallos y las hojas de especies pertenecientes a esta familia han sido utilizados para el tratamiento del cáncer en Indonesia.

2.

La tiarrubrina B es un pigmento aislado de la planta Ambrosia trifida. Estas especies han sido utilizadas para tratar infecciones de la piel y como desparasitantes intestinales por nativos de África y Canadá.

Poliacetilenos 3.

4.

La corteza y las raíces del garrote del Diablo (Oplopanax horridus) es utilizado por los nativos de América para tratar diversos padecimientos. Uno de los poliacetilenos aislados de esta fuente es el oplopandiolacetato El ácido dihidromatricárico es un poliacetileno obtenido de las cantáridas (Cantharidae).

Prostanglandinas  Definición: Son un conjunto de sustancias que pertenecen a los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos y, a menudo, contrapuestos.

LINOLENICO

ARAQUIDONICO

PROTANOICO

PROSTANGLANDINA

Prostaglandinas

Prostaglandinas PGD2

DP2



Vasodilatación



Inhibe la agregación plaquetaria Broncoconstricción



EP1

EP2

PGE2 EP3



Tracto gastrointestinal: contracción del músculo liso Broncodilatador



Tracto gastrointestinal: relaja el músculo liso

 

Vasodilatación ↓ Secreción ácida del estómago



↑ Secreción mucosa del estómago



En embarazadas: contracción uterina



Contracción del músculo liso del estómago



Inhibe la lipolisis



↑ autonómico neurotransmisores Hiperalgesia



Inespecífi  cos  PGFα

FP



Pirógeno Contracción uterina



Broncoconstricción

Prostaglandinas 

Prostaglandinas y cáncer

En la síntesis de prostaglandinas intervienen dos enzimas principalmente: la ciclooxigenasa 1 (COX-1) y ciclooxigenasa 2 (COX-2). En determinados procesos patológicos, como en las inflamaciones y en las neoplasias, existe una sobreexpresión de la enzima COX-2, que cataliza prostaglandinas como la PGE2 que estimula la angiogénesis y la progresión tumoral. Los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) reducen el riesgo de padecer cáncer, como el cáncer de mama, de colon y de próstata, sobre todo los inhibidores selectivos de la COX-2, como celecoxib, aunque todavía debe confirmarse en ensayos clínicos.

Policétidos Aromáticos (ACETOGENINAS) La mayoría provienen de ácidos poliacéticos. Algunos provienen de precursores modulares. La mayoría presentan un patrón alternado de oxidación (Patrón resorcinólico). Pueden presentar estructuras heterocíclicas.

Policétidos Aromáticos (ACETOGENINAS)  Diversos

estudios en EEUU y Japón dan cuenta de sus propiedades y beneficios contra el cáncer de pulmón, páncreas y próstata.  No poseen efectos colaterales

Policétidos Aromáticos 

Tricétidos: Lactona del ácido triacético, xantofusina; cromanona LLD253α, osumundalactona; ácido sórbico; ácido parasórbico; parasorbósido; gerberina.

Estructuras de tricétidos: Floroglucinol y lactona triacética

Policétidos Aromáticos  Tetracétidos:

Policétidos Aromáticos  Pentacétidos:

Policétidos aromáticos 





Hexacétidos: Ascoquitina; maltorrizina; ortosporina; diaportina; Ometilasparvenona; charteusina; sorbicilina; sorbofenonas; integrasona; aloenina. Heptacétidos: Palitantina, frecuentina, auroglaucina, flavoglaucina, monocerina; monocerona; ácido pulvilórico; griseofulvina, griseofenonas A, B y C; liquexantona, artetolina, ácido tiofánico, ácido tiofanínico, turingiona, javanicina; fusarrubina; solaniol; purpurogenona; semivioxantina; rubrofusarinas; fonsecina; flavasperona; ácido rodocladónico; botralina; grafislactonas A, B, C, D, G y H; alternariol; SB238569; quetociclinonas; atrovenetina; herqueicrisina; ácido fúlvico; citromicetina; lamberteloles A-C; varitriol. Octacétidos: Endocrocina; emodina; islandicina; fisciona; crisofanol; aloeemodina; reína; atrocrisona; SEK 4; SEK 4b; paquibasina; xantorina; dermoglaucina; dermocibina; AO-1; AO-2; fragilina; papulosina; helmintosporina; cinodontina; catenarina; eritroglaucina; teleoquistina; roseopurpurina; tritisporina; falacinal; ácido parietínico; alternosolanoles A y B; bostricina; macrosporina; aspertecina; damnacantal; lucidina; rubiadina; soranjidiol; morindona; molinsina; ácido kermético; kalafungina; granaticina; medermicina; eritrostominona; torosacridona; vismionas; atrocrisona; monodictiofenona; tajixantona; shamixantona; arugosinas; sulocrina; questina; ácido astérrico; geodina; geodoxina; pinselina; erdina; ácido pinsélico; granticina; nanomicinas; cardinalinas; ventiloquinona.

Policétidos Aromáticos 

Otros policétidos: Benzopirenomicina; bikaverina; SMA 76a; nalgiolaxina; nalgiovensina; prugosenos; ascospirocetales; benastatinas; fredericamicinas; colinona; griseorodinas; lenticulona; citreoviridina; estreptolidigina; asteltoxina; aurovertinas; fostreicina; ambruticina; enterocinas, wailupemicinas; elasnina; gimnoconjugatinas; ácido endiándrico; epoxiquinoles.



Anguciclinas: rabelomicinas; emicinas; fridamicinas; fujianmicinas; ocromicinona; MM 47755; PD 116779; rubiginonas; SM 196 B; tetrangomicina; X-14881; tetrangulol; marmicinas; TAN-1085; BE-7586; sakiomicina; yoronomicina; elmicinas; FR 901366; BA-I2100MY-1; urdamicinas; C104; benzantrinas; aquayamicina; agreticina; serie BA12100; grincamicina; kerriamicinas; serie PI-080; saquayamicinas; vineomicinas; capoamicinas; C57; galtamicina; Q-1043; SS-228R; kinamicinas; pradimicina; benanomicina; frenolicina; A-74528; lomaiviticinas; halenoquinona; xestoquinona; gilvocarcinas.



Acilpolicétidos: Incluyen anillos aromáticos con cadenas de ácidos grasos como unidades de iniciación. ácidos anacárdicos, urushioles; resorstatina; DB-2073; sorgoleonas; nostociclofano; cilindrociclofanos; xantoxilina; oniósido; verticilona; vertinona; thouvenoles; schimperiol; bissomerulioles A-H; nodifloridinas; feofuranos; pestalotiopsonas; xilindeína; ankaflavina; monascina; monascorubrina; triquiona; homotriquiona; lindbladiona; frenolicinas; alnumicina; feocromicinas; palitantina; ácido ambuico; ácido torreyánico.

Policétidos Aromáticos 

Aflatoxinas: Ácido norsolorínico; averantinas; averufina; versicolorinas; esterigmatocistina; aflatoxinas; dotistromina.

Aflatoxina B1 

Polimetilciclohexatrionas: aspidinas y otros compuestos relacionados: Ácido sincárpico; leptospermona; isoleptospermona; grandiflorona; papuanona; ácido filicínico; mirigalona; desmodumotinas; emoridona; psorotamnonas; reguladores G; aspidinas; albaspidinas; margaspidinas; paraaspidinas; abreviatinas; floraspinas; ácido flavaspídico; agrimoles; ácido filíxico; triaspidina; trisabreviatina; trisparaspidinas; triaemulina.

Policetidos aromaticos 

Tetraciclinas: Clortetraciclina; pretetramida; anhidrotetraciclina; daunorubicina; ácido alclanónico; nogalamicina; estefamicinas; pluramicinas; hedamicina; R1128.



Florotaninos: Compuestos polifenólicos encontrados en algas del filo Phaeophyta. De acuerdo al patrón de conexión de las unidades de floroglucinol, se pueden clasificar en fuhaloles, floretoles, fucoles, fucofloretoles, ecoles y carmaloles.

Trifuhalol C, un florotanino

oxitetraciclina; doxorubicina; aclacinomicina; ε-rodomicinona;

Policétidos Aromáticos 

Orceínas: Pigmentos derivados de la fenoxazona que de acuerdo a los grupos funcionales contenidos pueden clasificarse como hidroxiorceínas, AMINOORCEÍNAS y aminoorceiminas. Se han aislado del liquen Roccella tinctoria.



Dépsidos:' Ésteres de ácidos polifenólicos de origen policétido. ÁCIDO GIROFÓRICO; ácido estenospórico; ácido evérnico; atranorina; jaboticabina; geomicinas; ácido fisódico.



Quinonas

Bioformación de policétidos Aromáticos

Derivados de los policétidos Aromáticos Antraquinona

Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen el ruibarbo y la frángula. Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.

Drogas que contienen antraquinonas Ruibardo

Espino Cerval

Áloe

Flavonoides  Definición:

Son pigmentos vegetales con un marcado poder antioxidante, que previenen el envejecimiento celular y los procesos degenerativos.

Difenilpirano

Flavonoides FLAVONAS Y FLAVONOLES FLAVANONAS ANTOCIANINAS

Y DIHIDROFLAVONOLES

CLASIFICACIÓN CHALCONAS

FLAVANDIOLES

TANINOS CONDENSADOS

AURONAS

Flavonoides  Flavonas

 Flavonoles

 Flavanonas

Le da color amarillo a algunas flores(Prímula) y al vino blanco. Existen tres tipos importantes: tricetina, apigenina,luteolina. Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres: quercetina,kaempferol, miricetina. Las más importantes son naringenina(naranja), liquiritigenina(Regaliz), y eriodictiol(Guisantes).

Flavonoides  Dihidroflavonoles

 Flavandioles

 Auronas

Dihidromiricetina(brezos), Dihidroquercetina(uvas blancas) Dihidrokaempferol.

Leucocianidina, Leucopelargonidina Leucodelfinidina

Son responsables de la coloración de algunas plantas

Flavonoides 

Taninos condensados

Distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente



Chalconas

Implicadas en la estimulación de la polinización.



Antocianinas

Células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.

Flavonoides  Propiedades

en las plantas:

Flavonoides  Propiedades

en la medicina:

Flavonoides 

EXTRACCIÓN • Solubilidad -Aglicona (genina): LIPÓFILA: poco soluble en agua Solubles en disolventes orgánicos -Heterósidos: solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas insolubles en disolventes orgánicos



IDENTIFICACIÓN •Estudio preliminar de los extractos: CCF: -Directamente: Chalconas a la luz visible: amarillo con vapores de amoniaco pasan a naranja y rojo. -Examen a la luz UV antes o después de pulverizar con Cl3Al (cambios en la fluorescencia) -Reacciones específicas: CIANIDINA: polvo de Magnesio en medio ácido (ClH) flavonas, flavanonas y flavonoles) color rojo-amarillo-azul •Estudio estructural -Espectroscopía UV -Espectrofotometría de masas y RMN - Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (CLAR)



VALORACIÓN

-Colorimétricos -Espectrofotométricos -CLAR

Flavonoides 

DROGAS QUE DEBEN PARTE DE SU ACTIVIDAD A LOS FLAVONOIDES

•Ginkgo (hojas Ginkgo biloba) •Pasiflora (partes aéreas iflora incarnata) •Tomillo (hojas y flores Thymus vulgaris) •Manzanilla romana (capítulo floral Chamaemelum nobile) •Aquilea (sumidad florida Achillea millefolium) •Cola de caballo (partes estériles Equisetum arvense)

Antocianinas  Definición

Antocianinas

M E T O X I D A C I O N

H I D R O X I L A C I O N

El color de las antocianinas varia en función del pH y de su estructura. Algunas de ellas a pH ácido se muestran de color rojo, a pH básico de color azul y a pH neutro incoloras.

Antocianinas  Propiedades

Rotenoides (Rotenona) 

Definición

Es un flavonoide que se puede encontrar en diversas plantas tropicales perteneciente a la familia papilionáceas. Fue utilizada hasta el 2007 como insecticida. Esta catalogada como toxina ambiental

Rotenoides (Rotenona) 

Efectos y toxicidad:



Seguro de manipular Es biodegradable La acción tóxica de la rotenona radica en el bloqueo de la respiración celular, efecto que se manifiesta con parálisis y posterior muerte del individuo afectado. En febrero 2010 se descubrió su relación con la Enfermedad de Parkinson.

 



Tetraciclinas 

Definición

​2-​(amino-​hidroximetilideno)-​ 4-​dimetilamino-​ 6,10,11,12a-​tetrahidroxi-​6​metil-​4,4a,5,5a-​tetrahidrotetracano-​ 1,3,12-​triona

Tetraciclinas 

Propiedades Fisicoquímicas

Tetraciclinas 

Usos

Combate infecciones bacterianas, tales como infecciones del tracto urinario, el acné, la gonorrea, la clamidia, bronquitis, enfermedad de Lyme, sífilis, cistitis y otras.

Tetraciclinas 

Espectro microbiano

Gracias por su atención