Laboratorio-5 Acidos Carboxilicos Y Derivados h5y1u

FACULTAD DE INGENIERÍA Ácidos carboxílicos: Identificación y reacciones químicas Curso: Química Orgánica Profesora: Alvino de la Sota, Nora

Alumnos:

Códigos:

Nuñez Bazo, Natalia Sofia

1510264

Romero Gamboa, Adeny Marihory

1421163

Huamani Amarillo, Fidela

1421028

Espinoza Bartra, Adrian Martin

1220626

Lima – Perú 2015 - 2

INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H. Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

MARCO TEORICO Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos

carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace OH dando un protón y unión carboxilato

OBJETIVOS 

Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de



los ácidos carboxílicos. Identificar las propiedades



esterificación mediante pruebas cualitativas. Determinar la solubilidad y la acidez de los ácidos carboxílicos y



sus sales. Observar e Identificar los respectivos olores de los compuestos

de

los

ácidos

carboxílicos

orgánicos

MATERIALES Y REACTIVOS NOMBRE

DESCRIPCIÓN

FOTO

y

Tubos de prueba

Pipetas

Beaker

Consiste en un pequeño tubo cilíndrico de vidrio con un extremo abierto (que puede poseer una tapa) y el otro cerrado y redondeado, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas o sólidas, aunque pueden tener otras fases, como realizar reacciones químicas en pequeña escala. La pipeta es un instrumento volumétrico de laboratorio que permite medir la alícuota de un líquido con bastante precisión. Suelen ser de vidrio. Está formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica, y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) con la que se indican distintos volúmenes. Un vaso de precipitado es un recipiente cilíndrico de vidrio borosilicado fino que se utiliza muy comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o calentar sustancias y traspasar líquidos.

KI 2%

KIO3 4%

Almidón 0.1%

Ácido acético

El yoduro de potasio es una sal cristalina de fórmula KI, usada en fotografía y tratamiento por radiación. Al ser menos higroscópica que el yoduro de sodio, es más utilizada como fuente de ion yoduro. El yodato potásico o yodato de potasio es una oxosal del iodo formada por cationes potasio (K+) y aniones yodato (IO3-).

El almidón, o fécula, es una macromolécula compuesta de dos polisacaridos, la amilosa (en proporción del 20%) y la amilopectina (80 %)2 . Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales,3 y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano. El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

HCl 3N

Es un compuesto químico de fórmula HCl, formado por un átomo de cloro unido a uno de hidrógeno. A condiciones normales de presión y temperatura (CNPT) es un gas más denso que el aire. Es un compuesto tóxico, corrosivo, de olor picante y sofocante.

KOH metanólico 2 N

Es una solución de KOH preparada en alcohol etílico, a una concentración de 2N.

H2SO4

Alcohol amílico

Bicarbonato sodio 10%

de

El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Los pantanales o alcoholes amílicos son compuestos orgánicos incoloros con la fórmula C5H11OH, estos compuestos son conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. El bicarbonato de sodio es un compuesto sólido cristalino de color blanco soluble en agua, con un ligero sabor alcalino parecido

al del carbonato de sodio (aunque menos fuerte y más salado que este último), de fórmula NaHCO3.

Clorhidrato

de Reactivo preparado al disolver 3.5 gr en hidroxilamina 95 ml de alcohol al metanólico 1N, 60% con 0.5 ml de con indicador solución de azul de bromofenol (1 en 1000) e hidróxido de potasio alcohólico 5N hasta que se desarrolle un tinte verdoso en la solución, finalmente enrasado a 100 ml con alcohol al 60%. Es un compuesto FeCl3 10% químico utilizado a escala industrial perteneciente al grupo de los haluros metálicos, cuya fórmula es FeCl3.

Papel de pH

indicador Un indicador de pH es una sustancia que permite medir el pH de un medio. Habitualmente, se utilizan como indicador de las sustancias químicas que cambian su color al cambiar el pH de la disolución. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o desprotonación de la especie

Cocinilla

Equipo eléctrico para calentamiento con regulador de potencia en base a una resistencia.

eléctrica

Bombilla de jebe

Lentes protectores

Guantes resistentes calor

al

La pera de succión, Propipeta, perita o perita de goma es un aparato que se utiliza en los laboratorios con el fin de succionar un líquido. Se suele utilizar para las pipetas y para los cuenta gotas. Las gafas protectoras, antiparras o googles son un tipo de anteojos protectores que normalmente son usados para evitar la entrada de objetos, agua o productos químicos en los ojos. Guantes hechos a partir de tela de fibra de carbono y paño de papel de aluminio. Soporta hasta 1000°C de temperatura.

PROCEDIMIENTOS

1. Prueba de Acidez

tenemos un ml de la muestra (A,B,C,D)

Con la ayuda de la pinza, introducimos la tira de pH en el tubo. Retiraramos y Observamos el valor de pH.

observamos los Valores de pH menor a 7 (muestra ácida).

2. Reacción con bases débiles tenemos 0.2 ml de muestra ácida

Agregamos 3 ml de soluc. de bicarbonato de sodio y Observamos

observamos la Producción de efervescencia (muestra positiva).

3. Prueba Ioduro-Iodato

tenemos 0.5 ml de muestra positiva

Agregamos 4 gotas de KI y 2 gotas de KIO3. Calentamos en b. m. hirviendo por 1 minuto. Enfriamos, agregamos 3 ml de soluc. de almidón.

ovserbamos la aparición de un color azul (grupo carboxilo).

En otro tubo, tenemos 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionamos por las paredes, la muestra anterior. Reposo 5 minutos.

Observamos la formación de 2 capas. La fase superior es el éster formado. Con la ayuda de una pipeta, separamos esa fase y colocamos en un tubo

4. Reacción de Esterificación En un tubo agregamos, 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 3 gotas de H2SO4. Calentamos en b. m de 80° por 4 minutos. Retiramos y Reconocemos la formación del éster por el olor.

5. Reconocimiento del grupo funcional Éster. Colocamos en tubo, 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Agregamos 0.2 ml del éster formado. Agregamos gota a gota, KOH, hasta coloración azul y 5 gotas más.

Calentamos hasta la ebullición. Retiramos y enfriamos. Agregamos HCl hasta que el color azul desaparezca, adicionamos 1 gota de FeCl3

ovserbamos La presencia de un color rojo vino o púrpura, será positiva (grupo éster).

6. Identificación del éster. 

Realizamos la prueba de punto de ebullición del éster formado para comprobar su identificación y comparar con el valor teórico.

RESULTADOS

1. Prueba de Acidez

Muestras A B C D Resultados (+) Identificación de

PH 5 3 0 1 PH < 7

ácidos carboxilos

NaHCO3 + (CO2) +(CO2) +(CO2) Liberación de gas (CO2)

Ioduro-Iodato Descartamos + + + Observamos el color azul

burbujeo

2. Reacción con bases débiles  R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O Burbujeo 3. Prueba Ioduro-Iodato  R-COOH + KI + KIO3 calor I2 + R-COOK + H2O  Yoduro De potasio  Yodato de potasio  Color marrón rojizo = almidón = complejo I2 = azul intenso 4. Reacción de Esterificación 

 

R-COOH + R-OH H ESTER + H2O  Acido carboxilo  Alcohol R- COOH + R-OH H+ ESTER + H2O  Ácido acético  Pentanal CH3COOH + CH3CH2CH2CH2CH2-OH H2SO4 CH2CH2CH2CH2CH3  Ácido etanoico  Acetato de pentilo

ESTER +

5. Reconocimiento del grupo funcional Éster. 

Ester + H2N-OH

ácido hidroxomico +H2O

6. Identificación del éster. 

Ácido hidroxomico + FeCl3 (ácido hidroxomico)3Fe + 3HCl  Complejo coloreado, complejo de coordinación (rojo o purpura)

DISCUSIÓN 1. Prueba de Acidez Descartamos la muestra A debido a que no era un ácido carboxílico si no un alcohol. 2. Reacción con bases débiles Las muestras B, C Y D se formaron burbujas por eso son bases débiles. 3. Prueba Ioduro-Iodato En las tres muestras se formaron de color azul eso nos indicó la presencia de acido carboxílico. 4. Reacción de Esterificación Vimos que se separan en dos fases debido a que un ácido es insoluble en alcohol 5. Reconocimiento del grupo funcional Éster. Colocamos en un tubo 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Agregamos 0.2 ml del éster formado. Agregamos gota a gota, KOH, hasta coloración azul y 5 gotas más. Luego cuando le adicionamos una gota fecl3 se vio el color rojo vino o purpura debido a la presencia del grupo Ester. 6. Identificación del éster El burbujeo se vio a 80°C

CONCLUSIONES

En este trabajo realizado se pudo relacionar la teoría con la parte experimental, dando a conocer algunas de las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados; en la práctica se concluyó que algunos ácidos carboxílicos son solubles en agua, debido a la proporcionalidad del grupo carbonilo y los hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad.  Se pudo confirmar la presencia de ácidos carboxílicos en las muestras: B, C y D  Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base.  Se lograron obtener diferentes ésteres a partir de la reacción entre ácido acético y diferentes alcoholes.  Se alcanzaron todos los objetivos generales

CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los siguientes compuestos: Ácido láctico, benzoato de sodio, acido tartárico, ácido cítrico y sorbato de potasio. ACIDO LACTICO Estrutura Química:

Nomenclatura IUPAC: IUPAC: Ácido 2-hidroxipropanoico Aplicaciones: El ácido láctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia, química, farmacéutica, química y cosmética, entre otras. Recientemente se ha acelerado la investigación en L (+) y D (-), ácido láctico, por vía biotecnológica, debido a su posibilidad de transformación en poli-láctico biodegradable (PLA). Los esfuerzos en la investigación del ácido láctico, están enfocados a disminuir los costes de producción a través de nuevos sustratos, nuevas tecnologías de fermentación y separación, y nuevos microorganismos capaces de alcanzar altas concentraciones de ácido láctico, altos rendimientos y altas productividades. BENZOATO DE SODIO Estructura Química:

Nomenclatura IUPAC: Benzoato Sódico Aplicaciones: El ácido benzoico es usado como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias, más no de los hongos (poco efectivos). Así mismo, son ineficaces en productos cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro). Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual limita su aplicación. Entre el grupo de los diversos compuestos, los benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad. Por ser un conservante bactericida y funguicida, es comúnmente

utilizado en: bebidas carbónicas, ensaladas de fruta, jugos, mermeladas, jaleas, caviar, margarinas, caramelos, pasteles de fruta, salsas etc. ACIDO TARTARICO Estructura Qumica:

Nomenclatura IUPAC: Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico Aplicaciones: El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas. También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante. En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida, donde se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostería y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación; se usa también para estabilizar claras de huevo además de poder realizar Merengue y pasteles como Pastel del Diablo. Así mismo, el ácido tartárico se puede utilizar en gravimetría como agente precipitante de diversos elementos como el potasio, el sodio, el magnesio, el estroncio o el tántalo. ACIDO CITRICO Estructura Quimica:

Nomenclatura IUPAC: ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico Aplicaciones: Los usos aplicaciones que se le dan al ácido cítrico en la industria son muchos y variados, a continuación se presentan algunos de los más comunes e importantes. 

El ácido cítrico se puede utilizar en la industria alimenticia



Ideal también para utilizarse en la industria de las bebidas



Imparte un sabor agrio y refrescante para la industria farmacéutica



Su uso primario es como acidulante SORBATO DE POTASIO Estructura Quimica:

Nomenclatura IUPAC: Potassium (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate Aplicaciones: El sorbato de potasio se aplica a las industrias de alimentos, bebidas, tabacos, pesticidas y cosméticos, etc. Siendo ácidos grasos insaturados, también puede ser usado para las industrias de resina, especias y caucho. Este compuesto no debe ser utilizado en productos en cuya elaboración entra en juego la fermentación, ya que retarda el crecimiento de las levaduras y otros tipos de hongos. También retardan el crecimiento de bacterias. En caso de utilizar combinaciones de Sorbato de potasio con otros conservantes debe tenerse la precaución de no introducir iones calcio ya que se produce una precipitación. Por lo tanto en las combinaciones con Sorbato de potasio utilizar Propionato de Sodio y no de Calcio para una óptima acción sinérgica. Un aspecto fundamental a tener en cuenta con el uso de este y otros conservantes es su efecto nocivo en el proceso digestivo, por alterar

notoriamente, no solo la flora intestinal y estomacal sino también bucal, lo que dificulta la digestión de las comidas y en especial de los azucares, pues un colaborador fundamental para la digestión son las levaduras presentes en el organismo humano y que estos inhiben o destruyen. Por lo que la ventaja puede ser mayoritariamente desde el punto de vista comercial y no tiene factores positivos reales con respecto al consumidor de alimentos con estos productos. 2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres. Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster. Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Propiedades Químicas: Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha: Usos de los ésteres: La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

BIBLIOGRÁFIA

1. http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

2. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

3. https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier

4. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf