Lista Reações Organicas 2x1552

Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS 1. (Pucrj 2016) Reações de eliminação, mais especificamente as de desidratação de álcoois, são de grande importância, pois geram matéria-prima para a indústria química. Considere que a desidratação intramolecular de 1mol da substância (I) gera 1mol do produto orgânico e 1mol de água, conforme mostrado na equação química abaixo: Faça o que se pede a respeito da desidratação descrita acima: a) Escreva o nome da substância (I) de acordo com as regras da IUPAC. b) Represente, sob notação bastão, a estrutura do produto orgânico formado. c) Represente, sob notação bastão, a estrutura de um isômero de função substância (I), que apresente cadeia cíclica e ramificada. 2. (Pucsp 2016) O β  caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β  caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão. Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações: I. β  caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool. II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal. III. Retinal é um isômero de função do retinol. IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico. Estão corretas APENAS as afirmações: a) I e II. b) II e III. c) I e IV. d) II e IV. 3. (Unifesp 2016) Alimentos funcionais são alimentos que, além de suprir as necessidades diárias de carboidratos, proteínas, vitaminas, lipídios e minerais, contêm substâncias que ajudam a prevenir doenças e a melhorar o metabolismo e o sistema imunológico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela ciência. alimentos

componentes ativos

propriedades

sálvia, uva, soja, maçã

ação antioxidante, antisséptica e vaso constritora

sardinha, salmão, atum, truta

redução do colesterol e ação anti-inflamatória

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.) a) Em relação à molécula de tanino, qual é o grupo funcional que une os anéis aromáticos ao anel não aromático e qual é o grupo funcional que confere características ácidas a esse composto? b) Escreva a equação química da reação entre o ácido alfa-linolênico e o metanol. 4. (Ucs 2016) A utilização de feromônios é uma estratégia fundamental para a sobrevivência da maioria dos insetos. Dentre os representantes desta classe, as abelhas constituem talvez um dos mais fascinantes exemplos de como esses mensageiros químicos podem ser utilizados não só para comunicação, mas também para moldar o comportamento dos indivíduos e controlar as atividades da colmeia. Os feromônios de alarme, por exemplo, são usados quando as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por ameaças em movimento. O mecanismo de alarme acontece em duas etapas. Página 1 de 6

Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS Primeiramente, as glândulas mandibulares liberam uma quantidade de feromônios que alertam o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas do ferrão liberam uma quantidade ainda maior de feromônio, que incitam o restante da colmeia a atacar a mesma região. Dentre as substâncias orgânicas presentes na mistura que constitui o feromônio de alerta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros. Disponível em: . o em: 20 ago. 15. (Adaptado.)

Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta. a) O etanoato de butila é um isômero funcional do butan-1-ol. b) O etanoato de butila pode ser obtido por meio da reação de esterificação entre o butan-1-ol e o ácido etanoico, catalisada por ácido sulfúrico concentrado. c) O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia carbônica aberta, ramificada e heterogênea. d) O etanoato de butila é um éster que apresenta dois isômeros ópticos ativos. e) O produto principal da reação de oxidação do butan-1-ol com permanganato de potássio, na presença de ácido sulfúrico, é a butan-2-ona. 5. (Upf 2016) Correlacione cada reação indicada na coluna 1 com o produto que deve ser formado nesta, indicado na coluna 2. Coluna 1 1. Reação de desidratação intramolecular do etanol com ácido sulfúrico. 2. Reação do etino (acetileno) com água em ácido sulfúrico e íons mercúrio II. 3. Reação do etanol com ácido etanoico, catalisada por ácido sulfúrico. 4. Reação de hidratação do eteno, catalisada por ácido. 5. Reação de desidratação intermolecular do etanol em ácido sulfúrico a aproximadamente 140 C.

Coluna 2 (

)

(

)

(

)

(

)

CH3CH2OH

(

)

CH3CHO

CH3COOCH2CH3

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 1 – 4 – 3 – 5 – 2. b) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. c) 5 – 3 – 1 – 4 – 2. d) 1 – 4 – 5 – 3 – 2. e) 4 – 3 – 5 – 1 – 2. 6. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido acetil salicílico (AAS) e o salicilato de metila são fármacos muito consumidos no mundo. O primeiro possui ação analgésica, antitérmica, anticoagulante entre outras, enquanto o segundo possui ação analgésica. Estes dois princípios ativos podem ser preparados facilmente em laboratório através de uma reação conhecida como esterificação de Fisher. a) Escreva a reação química de esterificação em meio ácido do ácido 2hidroxibenzoico com metanol. Qual dos dois fármacos citados acima foi produzido nesta síntese? b) Escreva a reação de hidrólise em meio ácido do AAS. c) Indique uma forma na qual o equilíbrio pode ser deslocado para aumentar o rendimento da síntese do produto formado no item a. d) Escreva a reação de dissociação do AAS em água. 7. (Acafe 2016) O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter. b) A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um composto contendo o grupo funcional aldeído. c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a função química aldeído. d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição. Página 2 de 6

Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS 8. (Fepar 2016) O “Fantástico” apresentou, em junho deste ano, uma reportagem sobre o novo lança-perfume que invadiu a periferia da cidade de São Paulo. A droga, reformulada, voltou com sabor doce e ainda mais perigosa, podendo até matar. Amostras foram compradas nas ruas de São Paulo e levadas para teste em laboratório. Duas substâncias tóxicas foram encontradas: o tricloroetileno, entre outras aplicações, usado para remover adesivos e tintas; o diclorometano, uma substância tão tóxica que é componente do removedor de solda. Na gíria, o lança é “baforado”; na verdade, ele é aspirado pela boca, vai direto para os pulmões, entra rapidamente na corrente sanguínea e em segundos chega ao cérebro. (Adaptado do disponível em: . o em 22 out. 2015)

Com base no texto e em conhecimentos de Química, faça o que se pede. a) Escreva a fórmula estrutural espacial dos hidrocarbonetos clorados mencionados no texto, apresentando todos os elementos que formam a molécula. b) Se o diclorometano for submetido a excesso de cloro, calor e luz ultravioleta, poderá ocorrer a substituição de um de seus hidrogênios, formando o clorofórmio. Escreva a equação que representa essa reação. c) O tricloroetileno é produzido a partir do etileno. A reação inicia-se com a cloração do etileno em presença de catalisador, produzindo 1,2  dicloroetano, que aquecido a 400 C com cloro é convertido em tricloroetileno. Escreva as equações das duas etapas descritas nesse processo de obtenção. 9. (Ueg 2016) Um mol de uma molécula orgânica foi submetido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se ao final um mol do cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse processo. O composto orgânico submetido à reação de hidrogenação pode ser o Dado: H  1. a) cicloexeno b) 1,3-cicloexadieno c) benzeno d) 1,4-cicloexadieno e) naftaleno 10. (Mackenzie 2016) Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo.

Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.

11. (Uema 2016) Um programa de televisão noticiou a campanha “diga não ao lança”. O velho lança-perfume ressurgiu na periferia de São Paulo nos bailes funk, com nova fórmula, com sabor doce e ainda mais perigosa, contendo em sua composição tricloroetileno e diclorometano, solventes altamente tóxicos que produzem efeitos nocivos no sistema nervoso, arritmias, coma e até a morte.Divulgado no Programa Fantástico. Rede Globo. Desenvolva as equações químicas de obtenção das substâncias tricloroetileno e diclorometano, conforme o roteiro abaixo. a) O tricloroetileno é obtido inicialmente a partir da reação do etileno com cloro gasoso e, em seguida, o produto dessa reação, quando aquecido a 400 C, na presença de cloro gasoso, é convertido a tricloroetileno. b) O diclorometano é obtido inicialmente a partir da reação do metano com cloro gasoso e, em seguida, um dos produtos dessa reação reage novamente com cloro gasoso, produzindo diclorometano. 12. (Uece 2016) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes: De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com a) H2 O produzirá, em meio ácido, o etanol. b) H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer. c) Br2 / CCl 4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. d) HCl é uma reação de substituição. Página 3 de 6

Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS 13. (Uece 2016) Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de origem animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, etc. Atente ao que se diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o que for verdadeiro e com F o que for falso. ( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina. ( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados. ( ) Pertencem à família dos glicídios. ( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina. ( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados álcoois. A sequência correta, de cima para baixo, é: a) F, F, V, V, V. b) V, F, V, V, F. c) F, F, F, V, V. d) F, V, F, F, V. 14. (Ufrgs 2016) Considere as reações abaixo. As reações foram realizadas em um sistema composto de um balão de vidro com um balão de borracha fazendo a vedação. O sistema manteve-se em temperatura constante e hermeticamente fechado, até completa transformação do(s) reagente(s) em produto(s). A figura abaixo mostra o que foi observado no início e no fim da reação.

As reações que apresentam o comportamento mostrado na figura acima são a) apenas a reação 1. b) apenas a reação 2. c) apenas a reação 3. d) apenas as reações 1 e 2. e) 1, 2 e 3.

15. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido γ  aminobutírico (GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central. Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última etapa da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool. Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese? a) NaCl H2O b) H2 Pt c) K2Cr2O7 H2 SO4 d) Cl 2 FeCl 3 e) H2O NaOH 16. (Uem-pas 2016) As bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. A ingestão habitual de bebidas alcoólicas, além de ocasionar o alcoolismo, pode causar danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado. A maior parte do álcool ingerido é metabolizada no fígado, onde, pela ação de enzimas, o etanol é convertido em acetaldeído, substância altamente tóxica, mesmo quando produzida em pequenas quantidades. Considerando os conceitos de oxirredução de moléculas orgânicas, de reação de desidratação, bem como a equação de representação do metabolismo do etanol no organismo, apresentada adiante, assinale o que for correto. enzima

enzima

CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH 01) A formação de acetaldeído ocorre por meio da oxidação do etanol, onde o número de oxidação do átomo de carbono aumenta de 1 para 1. 02) No processo de metabolização do etanol, o acetaldeído é um agente oxidante. 04) A oxidação do 2  propanol leva à formação do ácido carboxílico correspondente. 08) O ácido acético também pode ser formado a partir da hidrólise básica do acetato de etila. 16) A reação de desidratação intramolecular do etanol forma o eteno, o qual, através de ozonólise, leva à formação do formaldeído.

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Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS 17. (Imed 2016) Analise a Reação Orgânica abaixo: Essa reação é uma reação de: a) Adição. b) Ozonólise. c) Eliminação. d) Substituição. e) Desidratação.

18. (Ime 2016) O composto A sofre hidratação em meio ácido gerando um álcool, que por sua vez é oxidado com ácido crômico produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser produzida a partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação. Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos compostos A, B e C, respectivamente, é a) eteno; acetona e 2,3  dimetil  but  2  eno. b) o-xileno; benzofenona e anilina. c) 1,2  difenil  eteno; benzofenona e 1,1  difenil  eteno. d) estireno; acetofenona e 1,1  difenil  2  metil  propeno. e) but  2  eno; butanona e 3,4  dimetil  hex  3  eno. 19. (Uece 2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções.Atente aos seguintes compostos: Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4 . d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico. 20. (Uece 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes ar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. a) b) c)

d) 21. (Uepg 2016) Com relação às reações que podem gerar hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto. 01)

02)

04)

08)

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Lista de exercicios – REAÇÕES ORGANICAS 16) 22. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2016) Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura. As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas seguintes equações. Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações. I. A desidratação intramolecular forma o propeno. II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante. III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em temperaturas mais baixas. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. 23. (Ufes 2015) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.

a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1 apresenta. b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3. c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e 2. d) Escreva a função química a que pertence o composto 1. e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4. 24. (Uepg 2015) Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto. 01) São reações de substituição. 02) O produto de B é uma cetona. 04) A reação B corresponde a uma acilação de Friedel-Crafts. 08) Na reação A, a utilização de Br2 FeBr3 no lugar de Cl 2 FeCl 3 , produzirá o bromobenzeno. 16) Ambos os produtos são aromáticos. 25. (Pucrj 2015) Considere que, na reação representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido, formando um único produto com 100% de rendimento. A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede. a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão. b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC. c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em bastão. Página 6 de 6