Exercícios Resolvidos Orgânica 284b1f
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Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades
Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades
Química 5
Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica Exercícios de Aplicação 01. Vunesp Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inorgânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), constituinte típico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO –). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”. Resposta a) b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.
03. Cesulon-PR O composto de fórmula estrutural
apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. Resposta: B
Primários: 7 Secundários: 4
Terciário: 1 Quaternário: 1
02. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação: a) geralmente são compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os compostos iônicos. c) são todos, sem exceção, formados só de carbono e hidrogênio. d) correspondem à grande maioria das substâncias conhecidas. e) são encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados físicos. Resposta: C Compostos orgânicos podem ser formados também por oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc. Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 1, questões 01 a 25
Tarefa:
01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10
Treino:
18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 5
Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas Exercícios de Aplicação 01. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea.
02. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
01. 02. 04. 08. 16. 32.
Resposta I. Normal, insaturada e homogênea. II. Normal, saturada e homogênea. III. Normal, saturada e heterogênea. IV. Ramificada, insaturada e heterogênea.
O ciclo apresenta um heteroátomo. Existem 3 carbonos secundários. Não há carbono terciário. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. Existem 3 carbonos primários. É um composto aromático.
Resposta 01. Verdadeiro. 02. Verdadeiro. 04. Falso (Carbono da ramificação é terciário). 08. Verdadeiro. 16. Verdadeiro. 32. Falso (Composto alicíclico).
03. Unisa-SP Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. Resposta: B – A cadeia é aberta. – O N está entre carbonos: heterogênea. – Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 2, questões 26 a 50
Tarefa:
26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
Treino:
43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50
6
Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I) Exercícios de Aplicação 01. O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
química
Resolução a) e b)
02. Escreva o nome dos compostos abaixo. a) H3C – CH2 – CH2 – CH3
d)
b) H3C – CH = CH2
e)
EMSE-07-QU5
c) H3C – CH = CH – CH = CH2 Resposta a) Butano b) Propeno c) 1,3-pentadieno d) Ciclopropano e) Ciclopenteno 7
03. Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbonetos: a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno) b) butenino c) acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)
Resposta As fórmulas dos hidrocarbonetos são: a)
b)
1,2-butadieno
butenino c) HC = CH acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 51 a 76
Tarefa:
51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60
Treino:
69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76
8
Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II) Exercícios de Aplicação 01. Vunesp O nome correto do composto orgânico de fórmula
02. FESP Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.
a) b) c) d) e)
3-isopropil-2-metilpentano. 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. 2,3,3-trimetilexano. 2,2,4-trimetilpentano. 3,3-dimetil-5-metilpentano.
Resposta: C
2,3,3-trimetilexano
Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano. c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2penteno. e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-penteno.
EMSE-07-QU5
Resposta: D
9
química
é:
Resposta: A
03. FESP
Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, isopropil e etil. b) metil, etil e metil. c) propil, etil e metil. d) butil, etil e propil. e) isopropil, etil e metil.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 77 a 100
Tarefa:
77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86
Treino:
93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100
10
Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III) Exercícios de Aplicação 01. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos
02. Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.
são: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; química
3-metil-1,4-ciclo-hexadieno. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
EMSE-07-QU5
Resposta: B
Resposta a) 1,1-dimetil-ciclo-butano b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) α-metil-naftaleno
11
Resposta: D
03. PUC-PR Dada a estrutura:
A função à qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) alcano – 4-fenil-3-hepteno. b) alceno – 4-benzil-3-hepteno. c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno. d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno. e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 101 a 114
Tarefa:
101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110
Treino:
111, 112, 113, 114
12
Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I) Exercícios de Aplicação 02. Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas. a)
b)
química
01. UCS-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:
c)
d)
e) metil–propanol–2 f) 3–metil–butanol–2 Resposta a) hepten-4-ol-2 b) ciclopentanol c) 3-etil-1-hidróxi-benzeno d) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno
Resposta: B
e)
EMSE-07-QU5
f)
13
Resposta: A
03. O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário. d) quaternário. b) secundário. e) nulo. c) terciário.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 115 a 138
Tarefa:
115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124
Treino:
125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138
14
Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II) Exercícios de Aplicação 01. Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a fórmula. a) metil-propanal
02. Vunesp Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha;
b) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 butanona 2,4-pentadienal metil-fenil-cetona
Resposta
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã. química
c) d) e) f)
a) b) ácido 2-metil-butanóico c) etóxi-etano d)
2
Resposta a)
EMSE-07-QU5
b)
15
03. Vunesp Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.
Resposta: C Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol Acetona – C3H6O ⇒ Propanona Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 139 a 171
Tarefa:
139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148
Treino:
149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171
16
Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão Exercícios de Aplicação
Resposta: D I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano II.
02. Vunesp Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2-butanol. d) Butanal. b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. c) 3-buten-1-ol. Resposta: A 2-butanol (C4H10O) 2-buten-1-ol (C4H8O) 3-buten-1-ol (C4H8O) Butanal (C4H8O) Butanona (C4H8O) Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 2-butanol.
EMSE-07-QU5
III.
17
química
01. Unijuí-RS Dadas as características de três compostos orgânicos: I. é hidrocarboneto saturado; II. é alcool primário; III. é ácido monocarboxílico alifático. Eles podem ser, respectivamente: a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico. b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico. c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico. d) Butano, propanol-1, ácido etanóico. e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico.
03. UFRJ O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.
Resposta a)
b)
108 L ar x = 2 ⋅ 10
x −5
−5
mol
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.
Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 101 a 171
Tarefa:
128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158
Treino:
159, 160, 161, 162, 163
18
152 g y
y = 3, 04 ⋅ 10−3 g vanilina
⇒ Odor de baunilha
Leia com atenção:
mol vanilina (C8H8 O3 )
1 mol vanilina 2 ⋅ 10
⇒ Odor de amêndoa
2 ⋅ 10−13 mol
1 L ar
Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III) Exercícios de Aplicação 01. Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.
02. FMTM-MG O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia, uma planta latino–americana.
f) Anidrido pentanóico Resposta a) Propanoato de isopropila b) Butanoato de sódio c)
química
c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona. e) éter, éster e cetona. Resposta: C
d) Anidrido etanóico propanóico e) Cloreto de butanoíla
EMSE-07-QU5
f)
19
03. UFU-MG Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir,
Resposta: 1. Verdadeira 2. Falsa (etanoato de sódio) 3. Verdadeira 4. Falsa (aldeído acético – etanal)
assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa. 1. O composto I é o anidrido acético (etanóico). 2. O composto II é o etóxido de sódio. 3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla). 4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 172 a 191
Tarefa:
172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181
Treino:
184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191
20
Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos Exercícios de Aplicação Resposta: C
Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina. São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aperfeiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvolvemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado, como as aminas biogênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...
Benzeno:
Clorofórmio:
Éter dietílico: Trietilamina: química
01. UniCOC-SP
www.estadao.com.br
As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, do éter dietílico e da trietilamina são, respectivamente: a)
b)
c)
d)
EMSE-07-QU5
e)
21
02. UFSC (modificado) Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:
a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobeneno c) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associações a seguir. 01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b 16. II - b 32. V - c 64. III - a Some as associações corretas.
22
Resposta: 42 (02 + 08 + 32)
03. UFRGS-RS Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita.
Resposta: B
OH
1. Álcool propílico
( )
H
C
C CH 3
2. Acetato de etila
O
( ) 3. Cloroetano 4. 3-butin-2-ol
CH 3
OCH2 CH 3
( )
5. Metanotiol
CH 3
SH
H
Cl
H
H
6. Fenilamina 7. Cloreto de vinila
( )
química
( )
NH2
Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4 b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2 c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 192 a 225
Tarefa:
192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201
Treino:
218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225 23
Módulo 11 – Isomeria plana (I) Exercícios de Aplicação 01. Os gases que afetam o sistema nervoso são substâncias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas estruturais de dois gases dos nervos:
Sobre os dois compostos apresentados, podemos afirmar que: a) ambos apresentam a função amida. b) são isômeros. c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio em sua molécula. d) a função éter aparece nas duas estruturas. e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.
02. UFC-CE Considerando os compostos a seguir, assinale as afirmações corretas.
01. Os compostos I e II são isômeros de posição. 02. Os compostos II e III são isômeros funcionais. 04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. Resposta 01. Verdadeira.
Resposta: B Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes. 02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.
04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de cadeia.
24
03. Fuvest-SP Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido.
Resposta a)
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um políndromo. c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? química
b) Corresponde à estrutura nùmero 4. c) 5-nonanona, dibutil-cetona
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 226 a 257
Tarefa:
226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235
Treino:
250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257 25
Módulo 12 – Isomeria plana (II) Exercícios de Aplicação 01. Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles.
1. 2. 3. 4.
Resposta: A I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina. II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietilamina. III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina.
isomeria de cadeia isomeria de posição isomeria de compensação tautomeria
Resposta I. 3 III. 2
Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
II. 4 IV. 1
02. UFRGS-RS Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos:
03. UFRJ Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12. Resposta
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 258 a 284
Tarefa:
258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267
Treino:
277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284
26
Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica Exercícios de Aplicação 03. USS-RJ O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é: a) 7 b) 6 c) 5 d) 4 e) 3
Resposta: D
Resposta: B
química
01. UFRGS-RS Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C=CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl–CH2Cl d) CHCl=CHCl e) CH2Cl–CH2Br
02. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. Resposta: A O isômero trans é sempre mais longo que o cis e, portanto, mais estável.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 04, questões 285 a 303
Tarefa:
285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294
Treino:
296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303 27
Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I) Exercícios de Aplicação 01. UFG-GO ... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico ... Van’t Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 Resposta: C Carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. Pode também ser denominado carbono quiral ou estereocentro.
02. Vunesp Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir.
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade: a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo. Resposta: D Aspirina não possui carbono quiral. Vitamina C (2 carbonos quirais)
28
Resposta: E
química
03. PUC-PR As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) Ácido fênico b) 3-nitro-pentano c) Metil-propano d) Ácido acético e) Ácido-2-cloro-propanóico
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 304 a 328
Tarefa:
304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313
Treino:
321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328 29
Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II) Exercícios de Aplicação 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 08.O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria. Some os números dos itens corretos.
01. O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racêmico. b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso. c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos. d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos. e) não apresenta isômeros ópticos. Resposta: B
02. UFES O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 Resposta: E C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples)
Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16) 01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levogiro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada. 02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do halogênio)
1,2-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) 04. Verdadeira
1.
2n = 22 = 4
2.
08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apresenta isomeria geométrica (cis/trans)
03. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada.
16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 Metóxi-propano (C4H10O) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etóxi-etano (C4H10O)
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 329 a 350
Tarefa:
329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338
Treino:
343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350
30
1,4-dicloro-benzeno (para-dicloro-benzeno)
31
EMSE-07-QU5
química
Ensino Médio Seriado Química 5 Caderno de Atividades
Química 5
Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica Exercícios de Aplicação 01. Vunesp Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inorgânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), constituinte típico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO –). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”. Resposta a) b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.
03. Cesulon-PR O composto de fórmula estrutural
apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. c) 6, 3, 1, 1. Resposta: B
Primários: 7 Secundários: 4
Terciário: 1 Quaternário: 1
02. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação: a) geralmente são compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os compostos iônicos. c) são todos, sem exceção, formados só de carbono e hidrogênio. d) correspondem à grande maioria das substâncias conhecidas. e) são encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados físicos. Resposta: C Compostos orgânicos podem ser formados também por oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc. Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 1, questões 01 a 25
Tarefa:
01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10
Treino:
18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 5
Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas Exercícios de Aplicação 01. Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea.
02. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
01. 02. 04. 08. 16. 32.
Resposta I. Normal, insaturada e homogênea. II. Normal, saturada e homogênea. III. Normal, saturada e heterogênea. IV. Ramificada, insaturada e heterogênea.
O ciclo apresenta um heteroátomo. Existem 3 carbonos secundários. Não há carbono terciário. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. Existem 3 carbonos primários. É um composto aromático.
Resposta 01. Verdadeiro. 02. Verdadeiro. 04. Falso (Carbono da ramificação é terciário). 08. Verdadeiro. 16. Verdadeiro. 32. Falso (Composto alicíclico).
03. Unisa-SP Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. Resposta: B – A cadeia é aberta. – O N está entre carbonos: heterogênea. – Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 2, questões 26 a 50
Tarefa:
26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
Treino:
43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50
6
Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I) Exercícios de Aplicação 01. O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
química
Resolução a) e b)
02. Escreva o nome dos compostos abaixo. a) H3C – CH2 – CH2 – CH3
d)
b) H3C – CH = CH2
e)
EMSE-07-QU5
c) H3C – CH = CH – CH = CH2 Resposta a) Butano b) Propeno c) 1,3-pentadieno d) Ciclopropano e) Ciclopenteno 7
03. Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbonetos: a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno) b) butenino c) acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)
Resposta As fórmulas dos hidrocarbonetos são: a)
b)
1,2-butadieno
butenino c) HC = CH acetileno d) etileno e) 1,3-hexadiino
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 51 a 76
Tarefa:
51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60
Treino:
69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76
8
Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II) Exercícios de Aplicação 01. Vunesp O nome correto do composto orgânico de fórmula
02. FESP Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.
a) b) c) d) e)
3-isopropil-2-metilpentano. 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. 2,3,3-trimetilexano. 2,2,4-trimetilpentano. 3,3-dimetil-5-metilpentano.
Resposta: C
2,3,3-trimetilexano
Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano. c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2penteno. e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-penteno.
EMSE-07-QU5
Resposta: D
9
química
é:
Resposta: A
03. FESP
Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são, respectivamente: a) metil, isopropil e etil. b) metil, etil e metil. c) propil, etil e metil. d) butil, etil e propil. e) isopropil, etil e metil.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 77 a 100
Tarefa:
77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86
Treino:
93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100
10
Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III) Exercícios de Aplicação 01. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos
02. Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.
são: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; química
3-metil-1,4-ciclo-hexadieno. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano; 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
EMSE-07-QU5
Resposta: B
Resposta a) 1,1-dimetil-ciclo-butano b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) α-metil-naftaleno
11
Resposta: D
03. PUC-PR Dada a estrutura:
A função à qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) alcano – 4-fenil-3-hepteno. b) alceno – 4-benzil-3-hepteno. c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno. d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno. e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 101 a 114
Tarefa:
101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110
Treino:
111, 112, 113, 114
12
Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I) Exercícios de Aplicação 02. Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas. a)
b)
química
01. UCS-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da água de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou álcool isopropílico, é usado como desinfetante. Os compostos da função álcool citados são, respectivamente, representados pelas fórmulas:
c)
d)
e) metil–propanol–2 f) 3–metil–butanol–2 Resposta a) hepten-4-ol-2 b) ciclopentanol c) 3-etil-1-hidróxi-benzeno d) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno
Resposta: B
e)
EMSE-07-QU5
f)
13
Resposta: A
03. O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário. d) quaternário. b) secundário. e) nulo. c) terciário.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 115 a 138
Tarefa:
115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124
Treino:
125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138
14
Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II) Exercícios de Aplicação 01. Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a fórmula. a) metil-propanal
02. Vunesp Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha;
b) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 butanona 2,4-pentadienal metil-fenil-cetona
Resposta
b) carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã. química
c) d) e) f)
a) b) ácido 2-metil-butanóico c) etóxi-etano d)
2
Resposta a)
EMSE-07-QU5
b)
15
03. Vunesp Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como: a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. b) etanol, propanal e metanal. c) etanol, propanona e metanal. d) etanol, propanona e metanona. e) etanal, propanal e metanona.
Resposta: C Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol Acetona – C3H6O ⇒ Propanona Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 139 a 171
Tarefa:
139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148
Treino:
149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171
16
Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão Exercícios de Aplicação
Resposta: D I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano II.
02. Vunesp Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) 2-butanol. d) Butanal. b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. c) 3-buten-1-ol. Resposta: A 2-butanol (C4H10O) 2-buten-1-ol (C4H8O) 3-buten-1-ol (C4H8O) Butanal (C4H8O) Butanona (C4H8O) Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o 2-butanol.
EMSE-07-QU5
III.
17
química
01. Unijuí-RS Dadas as características de três compostos orgânicos: I. é hidrocarboneto saturado; II. é alcool primário; III. é ácido monocarboxílico alifático. Eles podem ser, respectivamente: a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico. b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico. c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico. d) Butano, propanol-1, ácido etanóico. e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico.
03. UFRJ O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido. Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.
Resposta a)
b)
108 L ar x = 2 ⋅ 10
x −5
−5
mol
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.
Roteiro de Estudos Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 101 a 171
Tarefa:
128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158
Treino:
159, 160, 161, 162, 163
18
152 g y
y = 3, 04 ⋅ 10−3 g vanilina
⇒ Odor de baunilha
Leia com atenção:
mol vanilina (C8H8 O3 )
1 mol vanilina 2 ⋅ 10
⇒ Odor de amêndoa
2 ⋅ 10−13 mol
1 L ar
Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III) Exercícios de Aplicação 01. Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.
02. FMTM-MG O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia, uma planta latino–americana.
f) Anidrido pentanóico Resposta a) Propanoato de isopropila b) Butanoato de sódio c)
química
c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona. e) éter, éster e cetona. Resposta: C
d) Anidrido etanóico propanóico e) Cloreto de butanoíla
EMSE-07-QU5
f)
19
03. UFU-MG Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir,
Resposta: 1. Verdadeira 2. Falsa (etanoato de sódio) 3. Verdadeira 4. Falsa (aldeído acético – etanal)
assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsa. 1. O composto I é o anidrido acético (etanóico). 2. O composto II é o etóxido de sódio. 3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla). 4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 172 a 191
Tarefa:
172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181
Treino:
184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191
20
Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos Exercícios de Aplicação Resposta: C
Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina. São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aperfeiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvolvemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado, como as aminas biogênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...
Benzeno:
Clorofórmio:
Éter dietílico: Trietilamina: química
01. UniCOC-SP
www.estadao.com.br
As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio, do éter dietílico e da trietilamina são, respectivamente: a)
b)
c)
d)
EMSE-07-QU5
e)
21
02. UFSC (modificado) Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:
a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobeneno c) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associações a seguir. 01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b 16. II - b 32. V - c 64. III - a Some as associações corretas.
22
Resposta: 42 (02 + 08 + 32)
03. UFRGS-RS Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita.
Resposta: B
OH
1. Álcool propílico
( )
H
C
C CH 3
2. Acetato de etila
O
( ) 3. Cloroetano 4. 3-butin-2-ol
CH 3
OCH2 CH 3
( )
5. Metanotiol
CH 3
SH
H
Cl
H
H
6. Fenilamina 7. Cloreto de vinila
( )
química
( )
NH2
Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4 b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2 c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 3, questões 192 a 225
Tarefa:
192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201
Treino:
218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225 23
Módulo 11 – Isomeria plana (I) Exercícios de Aplicação 01. Os gases que afetam o sistema nervoso são substâncias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas estruturais de dois gases dos nervos:
Sobre os dois compostos apresentados, podemos afirmar que: a) ambos apresentam a função amida. b) são isômeros. c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio em sua molécula. d) a função éter aparece nas duas estruturas. e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.
02. UFC-CE Considerando os compostos a seguir, assinale as afirmações corretas.
01. Os compostos I e II são isômeros de posição. 02. Os compostos II e III são isômeros funcionais. 04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. Resposta 01. Verdadeira.
Resposta: B Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes. 02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.
04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de cadeia.
24
03. Fuvest-SP Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido.
Resposta a)
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um políndromo. c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses nomes? química
b) Corresponde à estrutura nùmero 4. c) 5-nonanona, dibutil-cetona
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 226 a 257
Tarefa:
226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235
Treino:
250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257 25
Módulo 12 – Isomeria plana (II) Exercícios de Aplicação 01. Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles.
1. 2. 3. 4.
Resposta: A I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina. II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietilamina. III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina.
isomeria de cadeia isomeria de posição isomeria de compensação tautomeria
Resposta I. 3 III. 2
Os pares I, II e III são, respectivamente: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
II. 4 IV. 1
02. UFRGS-RS Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos:
03. UFRJ Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12. Resposta
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 258 a 284
Tarefa:
258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267
Treino:
277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284
26
Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica Exercícios de Aplicação 03. USS-RJ O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é: a) 7 b) 6 c) 5 d) 4 e) 3
Resposta: D
Resposta: B
química
01. UFRGS-RS Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial. a) H2C=CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl–CH2Cl d) CHCl=CHCl e) CH2Cl–CH2Br
02. Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer que: a) o isômero trans é sempre mais estável. b) suas fórmulas moleculares são diferentes. c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do cis é sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço. Resposta: A O isômero trans é sempre mais longo que o cis e, portanto, mais estável.
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 04, questões 285 a 303
Tarefa:
285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294
Treino:
296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303 27
Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I) Exercícios de Aplicação 01. UFG-GO ... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico ... Van’t Hoff, 1874
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 Resposta: C Carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. Pode também ser denominado carbono quiral ou estereocentro.
02. Vunesp Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado no combate à dor de cabeça – outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir.
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade: a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico. b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e constituem o heterociclo. d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo. Resposta: D Aspirina não possui carbono quiral. Vitamina C (2 carbonos quirais)
28
Resposta: E
química
03. PUC-PR As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) Ácido fênico b) 3-nitro-pentano c) Metil-propano d) Ácido acético e) Ácido-2-cloro-propanóico
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)
EMSE-07-QU5
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 304 a 328
Tarefa:
304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313
Treino:
321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328 29
Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II) Exercícios de Aplicação 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 08.O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria. Some os números dos itens corretos.
01. O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racêmico. b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso. c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos. d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos. e) não apresenta isômeros ópticos. Resposta: B
02. UFES O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 Resposta: E C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples)
Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16) 01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levogiro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz polarizada. 02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do halogênio)
1,2-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) 04. Verdadeira
1.
2n = 22 = 4
2.
08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apresenta isomeria geométrica (cis/trans)
03. UEM-PR Assinale o que for correto. 01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz polarizada.
16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 Metóxi-propano (C4H10O) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 Etóxi-etano (C4H10O)
Roteiro de Estudos Leia com atenção:
Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)
Faça: Exercícios compatíveis:
Capítulo 4, questões 329 a 350
Tarefa:
329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338
Treino:
343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350
30
1,4-dicloro-benzeno (para-dicloro-benzeno)
31
EMSE-07-QU5
química
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