UNIDAD II: Alcanos
• Las hibridaciones del carbono • Propiedades de los enlaces de acuerdo a su hibridación • Geometría espacial de los alcanos • Propiedades de los alcanos
Literatura recomendada • Timberlake, K. (2011). Química: General, Orgánica y Biológica. Estructura de la vida. México: PEARSON, EDUCATION. – 11 y 12
• Graham, T. (1999) Química Orgánica, México: LIMUSA WILEY – Capítulos 2 y 4
• Holum, R. (1999). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para ciencias de la salud. México: Colección de Textos Politécnicos NORIEGA LIMUSA. – Capítulo 12
Metas de aprendizaje • Identificar las hibridaciones del carbono para la formación de estructuras químicas • Comprender la geometría espacial de las moléculas de acuerdo a su hibridación • Identificar las distintas interpretaciones de las moléculas • Propiedades físicas de los alcanos
Introducción • La configuración electrónica muestra la distribución de los electrones en los orbitales del elemento. • Es importante comprender el diagrama de los orbitales
Diagrama de orbitales • Los orbitales de un átomo se llenan en orden de energía creciente.
Para el caso del Carbono
DIAGRAMA DE ENERGÍA: Configuración electrónica del Carbono
Los alcanos como principales hidrocarburos • Los alcanos son una clase de hidrocarburos en las que los átomos se conectan mediante enlaces sencillos (hibridación sp3) • La principal aplicación de estos compuestos son los combustibles; además de que son la base de la química del carbono
Alcanos en la naturaleza • Sin embargo, no sólo son parte de la materia no viva. • Existen biomoléculas base en las que sólo participan hidrocarburos Las feromonas (mensajeros químicos), son utilizadas para comunicación entre individuos de la misma especie. La mariposa tigre hembra utiliza la (2metilheptadecano) como hormona sexual
Hibridación del metano en sp3
Es una descripción de cómo el átomo de carbono logra mantenerse estable. Como consecuencia logra la formación de 4 electrones de enlace, en donde logra la conformación tetraédrica.
Para el caso del etano
Los enlaces (zigma) son enlaces simples o sencillos.
Existe un solapamiento entre los orbitales.
Geometría del enlace sp3
Ejercicio • Predecir la geometría de todos los átomos (excepto de los hidrógenos) en el siguiente compuesto:
Identificar los carbonos 1°, 2°, 3° y 4°
Solución
La geometría del hidrógeno es monovalente, por lo tanto es irrelevante.
Los alcanos • Los alcanos son conocidos como hidrocarburos saturados, los cuales únicamente en sus estructura tienen enlaces . • Estos enlaces geométricamente son más estables y difíciles de romper, por lo que es difícil hacerlos reaccionar, de ahí su nombre : alcano
Nombres parentales de los alcanos Número de átomos de carbono
Parental
Nombre del alcano
1
met-
Metano
2
et-
Etano
3
prop-
Propano
4
but-
Butano
5
Pent-
Pentano
6
Hex-
Hexano
7
Hept-
Heptano
8
Oct-
Octano
9
Non-
Nonano
10
Dec-
Decano
Fórmulas estructurales y condensadas • Fórmula condensada
– Indica el número de átomos presentes en la molécula
• Fórmula semi-desarrollada
– Indica la distribución parcial de los átomos en la molécula
• Fórmula desarrolada
– Indica la distribución total de los átomos en la molécula
• Fórmula zig-zag (esqueleto)
– Indica la distribución de la cadena raíz y de sus ramificaciones, omite los átomos de hidrógeno.
Ejemplo
Fórmula desarrollada
Fórmula zig-zag (esqueleto)
Clasificación de los alcanos Alifáticos
Lineales (CnH2n+2)
Ramificados
Alcanos
Sin ramificaciones Cíclicos (CnH2n)
Con ramificaciones
Propiedades físicas • Solubilidad – Son compuestos covalentes no polares – No tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno con el agua. Por lo que son insolubles en agua. – Su densidad es poca oscila entre 0.62 hasta 0.8g/mL – Por lo que son más ligeros que el agua
• Punto de fusión y ebullición – Al ser compuestos no polares, sólo pueden tener fuerzas de dispersión como fuerzas de atracción. – A esas fuerzas se les conoce como fuerzas de Van der Waals – Provoca que su punto de fusión sea bajo, sin embargo, al incrementar su peso molecular, incrementan su punto de ebullición. – Efecto contrario si comienzan a tener varias ramificaciones.
Propiedades químicas • COMBUSTIÓN. – Todos los alcanos son combustibles, ya que al reaccionar con el oxígeno producen dióxido de carbono y agua. – La energía de activación de estas reacciones es muy elevada, por lo que se requiere una temperatura de inflamación muy elevada. – Reacción general:
Ejercicio • El nonano tiene una densidad de 0.72g/mL y hierve a 151°C. Con esta información resolver lo siguiente:
– Dibujar la fórmula condensada, semidesarrollada y de esqueleto del compuesto – ¿Es sólido o líquido a temperatura ambiente? – ¿Es soluble en agua? – ¿florará o se hundirá en agua? – Escribir la fórmula balanceada de la combustión total del nonano. – Si se queman 300g de nonano, ¿cuál es la masa de agua que se libera del proceso?