Haletos Organicos 1s1u15

Os haletos são compostos químicos que possuem qualquer representantes da família 7A (flúor, cloro, bromo, iodo e astato)

um

dos

Os haletos orgânicos são compostos derivados da substituição de um ou mais hidrogênios de hidrocarbonetos pela mesma quantidade de halogênios (elementos da família 17 (ou VII A) da Tabela Periódica). Geralmente, os halogênios são representados pela letra X. Assim, seu grupo funcional é dado por: X | — C — , sendo que: X = F, Cl, Br e I. | Observe que apesar de o astato (At) também ser membro da família dos halogênios, ele não apareceu na indicação acima porque ele é um elemento radioativo, cujo isótopo mais estável tem meia-vida de pouco mais de 8 horas, o que torna o seu aproveitamento muito difícil. Os haletos podem ser classificados de quatro formas: 1. Quanto ao número de halogênios ligados à cadeia carbônica: podem ser mono-haletos, di-haletos, tri-haletos etc.; 2. Quanto ao tipo de halogênio presente na molécula: podem ser fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos (se houver mais de um tipo de halogênio); 3. Quanto ao tipo de carbono a que o haleto está ligado diretamente: podem ser primários, secundários ou terciários;

Exemplos:

4. Quanto ao tipo de cadeia carbônica a que o halogênio está ligado diretamente, podendo ser: 4.1 – Haleto de alcoíla ou alquila: Se o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de uma cadeia aberta, como em todos os exemplos anteriores; 4.2 - Haleto de arila: Se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico. A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos segue a seguinte regra:

Regras de nomenclatura de haletos orgânicos

O prefixo “mono” praticamente não é usado. Observe que o halogênio é considerado como um substituinte, assim, se a cadeia for insaturada, a numeração dela começará o mais próximo da insaturação, e não do halogênio. Além disso, se houver uma ramificação, ela terá o mesmo peso que o halogênio no momento da numeração da cadeia. Assim, para decidir em qual extremidade deverá começar a numerar, leve em conta a regra dos menores números, isto é, a numeração que levar aos menores números na nomenclatura é a correta. Exemplos:

A maioria dos haletos é organoclorada e eles foram alvo de muitas polêmicas em virtude dos ataques que muitos deles sofreram por ambientalistas que afirmam que essas substâncias representam um perigo para o meio ambiente, principalmente o inseticida DDT. Por isso, alguns haletos orgânicos, que antes eram utilizados, foram abandonados. Já outros, como o gás lacrimogênio e

alguns pesticidas, ainda são utilizados. Veja alguns exemplos de haletos orgânicos que foram usados em nossa sociedade:  Clorofórmio (HCCl3 – triclorometano): Ele era muito usado antigamente como anestésico em cirurgias, porém, descobriu-se que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado e, por isso, deixou de ser usado com essa finalidade.

O clorofórmio era usado como anestésico por inalação

O “lança-perfume” contém clorofórmio, podendo levar a pessoa à dependência e gerar danos irreparáveis ao organismo, tais como irritação na pele, olhos e trato respiratório; pode causar queimaduras na boca e garganta, dor no peito, vômitos, atinge o sistema nervoso central, sistema cardiovascular e fígado, além de poder levar ao câncer. Atualmente, ele é mais usado como solvente orgânico. 

CFC (Clorofluorcarbonetos, também conhecidos como Fréons®): Eles são formados por moléculas do tipo metano (CH4) e etano (H3C ? CH3). Seus átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de cloro e flúor. Os principais CFCs são CCl3F (nome comercial CFC11), CCl2F2 (CFC-12), CClF2CClF2 (CFC-114) e CClF2CF3(CFC-115). Os CFCs eram produzidos principalmente para serem usados em compressores para refrigeração doméstica (por exemplo, em geladeiras), para expansão de polímeros e em produtos do tipo spray. Porém, eles vêm sendo gradativamente substituídos por outros compostos, pois os CFCs lançados na atmosfera são os principais responsáveis pela destruição da camada de ozônio.

Os CFCs presentes em aerossóis causam a destruição da camada de ozônio



DDT (dicloro-difenil-tricloetano): Esse composto ou a ser muito utilizado como inseticida durante a Segunda Guerra Mundial. Apesar de controlar a proliferação de insetos transmissores de tifo, malária e febre amarela, esse inseticida ou a ser proibido em muitos países por causa da sua potencial toxidade para a cadeia alimentar.

Molécula de DDT (dicloro-difenil-tricloroetano)

Os que atacam o uso desse inseticida apontam como principais alegações para a sua proibição as mencionadas abaixo: * Pode causar a morte de pássaros, tornar mais fina a casca de seus ovos e levar à extinção de algumas espécies; * Não pode ser eliminado do meio ambiente; * Por efeito acumulativo, o DDT pode chegar até os seres humanos e causar câncer. Os que defendem o seu uso dizem que essas alegações não têm comprovação e basta usar o DDT de modo controlado.

Classificação e Nomenclatura dos Haletos Orgânicos Os haletos orgânicos são classificados de acordo com quatro critérios, além de possuírem uma nomenclatura oficial e uma usual, mas esta última é somente para os mono-haletos.

Conforme o texto Haletos Orgânicos mostrou, esses compostos são aqueles que tiveram um ou mais átomos de hidrogênio da cadeia carbônica substituídos por halogênios. Tais compostos podem ser classificados de acordo com vários critérios, sendo que neste texto mencionado é mostrado o primeiro deles: a classificação de acordo com a quantidade de halogênios presente na molécula (mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, tetra-haleto etc). Agora vejamos mais três formas de se classificar os haletos orgânicos:  Classificação de acordo com o tipo de halogênio: Os halogênios são os elementos da família 17 ou 7 A da Tabela Periódica. Assim, se um flúor for o substituinte na cadeia carbônica, teremos um haleto classificado como fluoreto. Se for um cloro, teremos um cloreto; se for o bromo, teremos umbrometo; e se o iodo estiver ligado à cadeia carbônica, haverá um iodeto. No caso de haver dois ou mais halogênios diferentes ligados a uma mesma cadeia carbônica, então o haleto orgânico será chamado de misto. Exemplos: CH3 — CH — CH3: - mono-brometo. | Br Cl | CH3 — C — CH3: di-cloreto. | Cl  Classificação de acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio: Se o carbono ligado diretamente ao halogênio está ligado somente a um átomo de carbono, dizemos que o carbono é primário, então o haleto é classificado como primário. Se o carbono estiver ligado a dois outros átomos de carbono, teremos um haleto secundário; e se ele estiver ligado a três outros carbonos, teremos um haleto terciário. Exemplos: CH3 — CH2 — CH2 — I: haleto primário CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3: haleto secundário | Br CH3 | CH3 — C — CH3: haleto terciário | Cl  Classificação de acordo com o tipo de cadeia carbônica: Se a cadeia carbônica à qual o halogênio está ligado é aberta, sendo que o carbono ligado diretamente a ele é saturado (faz apenas ligações simples), então essa cadeia ligada ao halogênio é chamada de grupo alquila e o haleto é classificado como haleto de alquila ou de alcoíla. Por outro lado, se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico, então teremos um haleto de arila. Observe que tem que estar ligado diretamente. Mesmo se houver um anel benzênico na cadeia, se o halogênio não estiver ligado a nenhum de seus átomos de carbono, mas sim a outro carbono da cadeia, então será um haleto de alquila. Essas classificações são importantes para se realizar a nomenclatura dos haletos orgânicos. Veja como as regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC para essa função abrangem essas classificações:

Veja os exemplos: CH3 — CH — Cl: cloroetano (geralmente não se usa o prefixo “mono”) CH3 — CH — CH3: 2-bromopropano | Br CH3 | CH3 — C — CH3: cloro-t-butano | Cl Cl

| CH3 — CH2 — C — CH3: - 2,2-diclorobutano (comece a numeração o mais próximo do grupo funcional)

| Cl

Br | CH3 — CH — Cl: 1-bromo-1-cloroetano (coloque em ordem alfabética) CH3

| CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3: 5-iodo-2-metil-hexano (comece a numeração o mais próximo da ramificação)

| I

Cl | H — C — Cl: triclorometano | Cl C2H5 | CH3 — CH — CH — CH — CH — CH3: 5-bromo-4-etil-2-hexeno | Br Como aconteceu nesse último exemplo, a ordem crescente de prioridade para se começar a numeração da cadeia principal é dada por: halogênios < radicais < insaturações. A nomenclatura usual dos haletos orgânicos é feita por meio de outra regra:

No entanto, só é possível realizar essa nomenclatura para os mono-haletos. Veja alguns exemplos: CH3 — CH — Cl: cloreto de etila CH3 — CH — CH3: brometo de sec-propila | Br CH3 | CH3 — C — CH3: cloreto de terc-butila | Cl

HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I. Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos. Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como monohaleto, di-haleto, tri-haleto, etc. A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila. Haletos de Alquila Sua fórmula genérica é R–X Onde: R – grupo alquila ou radical alquila X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos: CH3Br | CH3 | Cl

CH3

–

CH2

–

Cl

–

CH3 C

CH3

–

CH2

–

CH2

–

–

I CH3

Haleto de Arila Sua fórmula genérica é Ar – X Onde: Ar – grupo arila X - halogênio O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico. Exemplos:

Utilidade Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico. O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida. O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção. O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade. Nomenclatura De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal. Exemplos:

Bromo-benzeno

cloro-benzeno