Compuestos Ciclicos 625j56

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL Semestre: Cuarto “A” Hecho por: Verónica Moreno COMPUESTOS CÍCLICOS CICLO ALCANOS. Son compuestos que también tienen la hibridación sp3 pero que están ordenados de tal forma que constituyen anillos.  Su fórmula general es CnH2n, es decir poseen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.  Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.  Los ciclos alcanos se nombran como derivados del mismo cicloalcano, ya sean éstos sustituidos o di sustituidos.

Métodos de preparación de cicloalcanos. Deshalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales.

Reacción Electrocíclicas.

Eteno

Hidrogenación de cicloalquenos

Eteno

ciclo butano

Reacción de Simmons-Smith. Únicamente de

ciclopropanos

Halogenación de alcanos con cloruro de sulfonilo

REACCIONES DE CICLOALCANOS. Sufren las mismas reacciones de los alcanos de cadena abierta, cabe destacar que éstos sufren sustitución por radicales libres. Halogenación de cicloalcanos.

Reacciones propias del ciclopropano y ciclobutano. Son reacciones de adición que destruyen los sistemas anulares del ciclopropano y ciclobutano, dando productos de cadena abierta.

Hidrogenación del ciclopropano

Halogenación del ciclopropano

Adición de ácido

Hidrogenación del ciclobutano. El ciclobutano no sufre la mayoría de las reacciones de apertura del ciclopropano; este es menos aditivo que el ciclopropano por ello solo se hidrogena en condiciones más energéticas.

CICLOALQUENOS. Son hidrocarburos cíclicos que presentan un doble enlace.   

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos . Su fórmula molecular global CnH2n-n. NOMENCLATURA. Se los nombra aplicando las mismas reglas que para alquenos de cadena abierta del mismo número de carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo.

Reacción de Diels-Aldiers

Deshidratación de alcoholes.

Deshidrohalogenacion de haluros de alquilo. Cuando el

Reducción de benkesser

anillo está conformado por menos de 10 átomos de carbonos, conforme el anillo se hace más grande podemos acomodar un enlace doble cis o trans.

REACCIONES Formación de halohindritas

Ozonólisis. Da la formación de compuestos dicarbonílicos, y el anillo se rompe.

Hidroboración

Hidrogenación de alquenos

Halogenación de alquenos

Adición de ácidos hidrácidos. Se cumple la regla de markofnikoff

Adición de ácido sulfúrico

Epoxidación

CICLO ALQUINOS. Hidrocarburos cíclicos que presentan un triple enlace en su estructura. Puntos de ebullición más altos que los ciclo alcanos y ciclo alquenos. Densidad más altas que los acanos y alquenos cíclicos.

Halogenación de alquinos

Hidrogenación de alquinos

+ 2Cl2

CCl 4

Cl

Cl

Cl

Hidratación

Adición de ácidos halogenhídricos + 2HCl

+ HOH

Cl

HgSO 4

Cl

OH

METODOS DE OBTENCIÓN. DEhalogenación de tetrahalogenuros de alquilo Cl

Cl

Cl

H

O

Deshalogenación de dihalogenuros vecinales K(OH)

+ 2Zn2+

NaNH Cl

Cl

Cl

Cl

2