Cloruro De Bencilo (1).pptx f3q6s

CLORURO DE BENCILO SINTESIS Andrés Durán, Jamer Martínez, Marisol Martínez, Vanessa Montes y Carlos Ortiz Laboratorio: Orgánica IV Mary Montaño. Doctora en Química UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA CIENCIAS BÁSICAS QUÍMICA MONTERÍA - CÓRDOBA

CLORURO DE BENCILO

El cloruro de bencilo o alfa cloro tolueno es un liquido incoloro de olor aromático y cuyo vapores son irritantes, se le consideran un lagrimador poderoso. Es un agente alquilante, indicativo de su alta reactividad; en relación con los cloruros de alquilo.

APLICACION... • El cloruro de bencilo sirve como producto químico intermedio en la fabricación de compuestos bencílicos. • Se utiliza en la fabricación de cloruros amónicos cuaternarios, colorantes, agentes de curtido, productos farmacéuticos y perfumes. • El cloruro de bencilo se utiliza en las industrias textil y de tinte para mejorar la resistencia del color en fibras o tejidos teñidos.

PROCEDIMIENTO 1- SE AGREGARON: 48,52 mL HCl al 37% en un RBF.

2- SE AÑADIERON: 12,2 mL alcohol bencílico.

3- SE REALIZÓ: un reflujo (70ºC) cerca de 1 hora y cte agitación. 5- SE TRANSFIRIÓ: la mezcla aun embudo de separación, donde obtuvimos la superior que era la de interés.

4- SE OBSERVÓ: la formación de dos capas, de la capa superior (cloruro de bencilo); la cual se dejó reposar.

6- SE AGREGÓ: Una solución 2:1 bicarbonato de sodio a la solución cloruro de bencilo y luego una solución de salmuera sobresaturada.

8- SE PROCEDIÓ: a realizar un una destilación, donde se recogió la fracción que ebulló a 78ºC.

7- SE AGREGÓ: el residuo en una porción de cloruro de calcio.

ORGANICA IV

REACCION PRINCIPAL

.

2

.. ..OH

+

O

Reflujo

+H - Cl H O H +

H H

-

+ Cl

Cl =/ Cl

ORGANICA IV

MECANISMO DE LA REACCION PRINCIPAL  SN

ANALISIS DE RESULTADO 74%

•

1,1 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

10 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ∗ 1 𝑚𝐿 ∗ 126,58 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 = 0,0869 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑙 74% 𝑑𝑒 𝑅 0,0869 ∗

100% 74%

= 0,1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑙 100%

0,01174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ∗

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

0.1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗

108,14 𝑔 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

= 12,7 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

1 𝑚𝐿

12, 7 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴. 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ 1,04 𝑔 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 12,14 𝑚𝐿 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

En la teoría se agregan 300 mL de HCI al 37% a un RBF, a este se le añaden 75 mL de Alcohol bencílico; entonces: 12,14 𝑚𝐿 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗

300 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝐼 37% 75 𝑚𝐿 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

= 48,52 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝐼

 Se realizó el procedimiento requerido en la bibliografía para sintetizar cloruro de bencilo, donde se obtuvo un rendimiento satisfactorio.  Se adquirieron destrezas para realizar reflujos donde el control de temperatura era esencial, proporciones de reactivos resaltando las utilizadas para el lavado y destilación donde se requería tener conocimientos previos de temperatura de ebullición para el cloruro de bencilo.  Se obtuvieron conocimientos referentes al producto esperado (cloruro de bencilo): propiedades físicas – químicas, aplicaciones, etc.

ORGANICA IV

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO 1. Describa las siguientes reaccione de oxidación Con NMO De Dess – Martin Con PDC 2. La reducción de alquinos (no terminales) hasta un doble enlace puede dar un cis- o un trans- alqueno. El isómero predominante que resulte depende de la elección del agente reductor. Explique mediante cual(es) agente(s) reductor(es) se pueden obtener estos isómeros cis o trans-alqueno. 3. Explique como podrían llevarse a cabo las siguientes transformaciones.

NMO • La N-metilmorfina-N-Oxido (NMO) comercialmente como monohidrato, tiene un punto de fusion de 70ªC y es estable en condiciones normales. Este reactivo es soluble en solventes polares, especialmente en agua. • El NMO muestra una reactividad característica con varios metales de transición que se oxida con este reactivo. Debido a esto, NMO es un oxidante estequiometrico preferido para oxidación catalizadas por metales de transición.

DESS - MARTIN • El peryodinano de Dess – Martin (DMP) es un compuesto con un Yodo hipervalente, el cual permite una oxidacion suave y selectiva de alcoholes a los aldehidos o cetonas correspondientes.

• La oxidacion se lleva a cabo en diclorometano o clorformo a temperatura ambiente y es usual que se complete en tiempo de reaccion de 0,5 – 2 horas. Los productos se separan con facilidad del subproducto de yodo despues de un trabajo final en medio basico.

PDC • Es el reactivo de collins o PDC (Pyridinium Dichromate), y es un agente oxidante complementario al PCC para alcoholes que contiene grupos sensibles al acido en soluciones DMF, PDC que oxida alcoholes alilicos, primarios y secundarios.

2. Explique mediante cual(es) agente(s) reductor(es) se pueden obtener estos isómeros cis o trans-alqueno. • En el caso que se necesite obtener alquenos con configuración Cis, se utiliza el proceso de hidrogenación con unos catalizadores mas empleados para convertir alquinos en alquenos es el denominado catalizar LINDLAR.

• La conversión de un alquilo de un alqueno trans se puede conseguir mediante reducción Na metálico disuelto en NH3 liquido.

3. Explique como podrian llevarse a cabo las siguientes transformaciones. • b

• C

BIBLIOGRAFÍA  Estudio técnico para la fabricación de cloruro de bencilo- (pág. 9) PDF.  Https://www.organicchemistry.org/synthesis/clcl/benzylchlorides.shtm. (página de internet)  Https://youtube/mK9_MDn2dNO (pagina de internet)  www.corquiven.com.ve/esp/MSDS-ALCOHOL_BENCILICO.pdf (pág.25)