43 6i1e2

ISOMERIA

ISOMERIA EM COMPOSTOS ORGÂNICOS 01. A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que

03. Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares de compostos: I.

e

II.

e

III.

e

a) são isômeros de posição b) são metâmeros. c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos. e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 02. Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado abaixo:

Os pares I, II e III são, respectivamente, são isômeros de a) posição, metâmeros e cadeia. b) posição, tautômeros e função. c) cadeia, metâmeros e posição. d) função, posição e cadeia. e) cadeia, posição e metâmeros. 04. Dados os seguintes pares de compostos:

Em relação a essa equação, podemos afirmar que a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos. b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3metil-butano.

Os pares I, II e III exemplificam, respectivamente, isômeros

c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.

a) de função, de cadeia e de posição. b) de posição, de função e de cadeia c) de cadeia, de posição e de função. d) de função, de posição e de cadeia.

d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica. e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2metil-propano.

e) de cadeia, de função e de posição.

05. Na determinação das propriedades físicas das substâncias I e II, obteve-se o quadro abaixo P.F(°c)

P.E(°c)

Solubilidade Densidade 100 g de H2O (g/mL)

I

16,8

122

∞

1,25

II

16,8

122

∞

1,25

06. O xilol é um desinfetante constituído por uma mistura de isômeros que apresentam duas metilas ligadas ao anel benzênico. Nesta mistura ocorrem a) três isômeros de posição. b) três isômeros funcionais. c) três isômeros de cadeia. d) dois isômeros geométricos. e) dois isômeros ópticos.

Frente aos resultados encontrados, conclui-se que os compostos I e II podem ser, respectivamente 07. Na estrutura da frutose a)

e

b)

e

os carbonos assinalados são responsáveis pela ocorrência de isômeros a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) ópticos.

c)

e

e) geométricos.

08. O limoneno, produto natural encontrado em muitos óleos essenciais, pode existir sob duas formas enantioméricas:

d)

e

das quais uma tem cheiro de limão e a outra de laranja. O odor diferenciado está relacionado à a) conformação da metila. e)

e

b) isomeria das ligações duplas. c) metameria. d) configuração espacial das moléculas. e) ressonância do anel.

09. O retinal, derivado da vitamina A, isomeriza-se ao absorver luz, desencadeando uma série de impulsos nervosos, que fornecem a visão:

12. Quando se diz que uma molécula apresenta atividade óptica isto significa que é necessário que a molécula a) seja um composto orgânico. b) desvia a luz polarizada para a direita, isto é, seja dextrógira. c) não apresente plano, centro ou eixo de simetria. d) apresente carbonos assimétricos. e) seja um racêmico, isto é, formada de uma mistura de dextrógiro e levógiro. 13. Tanto o éter metílico como o álcool etílico têm a mesma fórmula molecular C2H6O. Isso significa que a) são isômeros. b) têm as mesmas propriedades químicas. c) são líquidos a 25°C. d) podem ser usados como anestésicos. e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já ocorre na molécula.

As estruturas A e B, da equação, mantém a relação de isomeria

14. Para que uma espécie química tenha isômeros óticos é necessário que sua molécula apresente a) um plano de simetria.

a) de posição.

d) óptica.

b) de cadeia.

e) geométrica.

b) estrutura planar. c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.

c) de função. 10. A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria a) de função e cadeia. b) de cadeia e tautomeria. c) de cadeia e posição. d) de posição e função.

d) assimetria. e) estrutura tetraédrica. 15. Entre os hidrocarbonetos fluoroclorados, o CFCl3, também denominado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos que pode causar à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFCl3 a) apresenta 3 isômeros.

e) de função e tautomeria.

b) apresenta 4 isômeros. c) apresenta 5 isômeros.

11. Na fórmula da adrenalina

d) apresenta 11 isômeros. e) não apresenta isômeros. 16. Considere os compostos abaixo. I. butanol

IV. butanal

II. metila propanol

V. etano-oxi-etano

III. butanona

VI. butanóico

que é um hormônio e neurotransmissor, o carbono responsável pela isomeria ótica é o de número

Quais são isômeros?

a) 1

a) I, III e IV

d) I, ll e V

b) I, III e VI

e) II, V e VI

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

c) III, IV e VI

17. A existência da atividade óptica em um composto é em geral determinada pela presença de um centro de assimetria molecular. Um composto oticamente ativo é

20. Considerando os seguintes compostos I. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C l II.

a) dicloro - 1,3 - ciclobutano. b) metila etila cetona.

III.

c) cloro-2-propanol- 1. d) cis - dicloroeteno. e) dimetila - 2,2 - propanóico. IV. 18. Assinale o composto orgânico que apresenta isomeria ótica. não é correto afirmar que a)

a) I e II são isômeros de posição. b) I e III são isômeros de cadeia. c) III e IV são isômeros de cadeia. d) II e IV são isômeros de cadeia. e) I e IV são isômeros de cadeia.

b)

21. O composto oticamente ativo é a) 3-metila 3-hexanol.

c) H3C — C ≡ C — CH3

b) 2,2-dimetila 1-pentanol. c) 3-metila 3-etila 1-pentanol.

d)

d) cicloexanol. e) cicloexenol. 22. No etila-3-pentanodiol 2-4 há dois carbonos assimétricos, que são os designados pelos números:

e)

a) 1 e 3

d) 3 e 4

b) 2 e 4

e) 1 e 4

c) 2 e 3 23. Formam pares de isômeros: a) o metano-oxi-etano e o propanol. 19. O caso de isomeria representado pelo sistema

b) o propeno e o propano. c) o propanal e o propanóico. d) a propanona e o propano. e) o propanol e a propanal.

a) metameria. b) isomeria de cadeia. c) isomeria de posição. d) isomeria cis-trans. e) tautomeria.

24. Considerando-se as fórmula estruturais abaixo, I.

27. Os cresóis anti-sépticos empregado na obtenção da creolina apresentam as seguintes fórmulas:

II. III. IV. Pode-se afirmar que esses compostos são V. pode-se afirmar que as que representam compostos isômeros de cadeia, entre si, são a) I e II

d) II e IV

b) I e III

e) IV e V

a) isômeros de posição.

d) tautômeros.

b) isômeros de função.

e) metâmeros.

c) isômeros de cadeia. 28. A vitamina K, utilizada no tratamento anti-hemorrágico, de fórmula

c) II e III 25. Com relação às substâncias I.

II.

está incorreta a afirmação: a) apresentam a mesma fórmula molecular. b) apresentam diferentes propriedades químicas.

apresenta

c) apresentam ligações covalentes entre seus átomos.

a) cadeia carbônica aromática heterogênea.

d) são álcoois insaturados. e) são tautômeros.

c) dois grupos funcionais carbonilas. d) três ligações duplas.

26. A alternativa que apresenta compostos isômeros de função entre si é a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 e

b)

b) um átomo de carbono assimétrico.

e CH3 – CH2 – CH2 – OH

e) um radical etila. 29. Os compostos halogenados são muito utilizados em sinteses orgânicas, na produção de outros compostos. O esquema a seguir representa a obtenção de dois halogenetos, A e B, a partir da reação do propeno com HCl e as quantidades em que se formam Reação: CH3 – CH = CH2 + HCl → produtos abaixo

c)

d)

e

e

Os compostos A e B apresentam isomeria do tipo e)

e

a) posição.

d) metameria.

b) função.

e) tautomeria.

c) cadeia.

30. A 2,3-butanodiona de fórmula

Somente existem associações corretas na alternativa a) 1 - c; 2 - a; 3 - d; 4 - e. b) 1 - c; 2 - b; 3 - e; 4 - d. c) 1 - b; 2 - a; 3 - e; 4 - d.

principal aromatizante utilizado em margarinas, apresenta

d) 1 - e; 2 - b; 3 - d; 4 - a. e) 1 - e; 2 - d 3 - c; 4 - a.

a) cadeia carbônica alicícica e insaturada. b) ligações eletrovalentes entre seus átomos. c) os átomos de carbono centrais assimétricos. d) dois radicais acetilas. e) dois grupos funcionais carboxilas. 31. Os isômeros de posição de fórmula molecular C4H8 são compostos orgânicos que pertencem à função hidrocarboneto e podem ser classificados como a) alcanos.

d) ciclanos.

b) alcenos.

e) ciclenos.

33. O isômero de cadeia do 1-buteno, de fórmula CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 , que apresenta somente átomos de carbono primário e terciário é a) CH3 — CH = CH — CH3 b) c)

d)

c) alcinos. 32. Responder à esta questão com base nas informações a seguir: na parte 2 existem fórmulas de compostos orgânicos, que podem ou não estar relacionados com o tipo de isomeria plana apresentada na parte 1. PARTE 1 1) cadeia

3) função

2) posição

4) tautomeria

e) 34. O n-hexano, um hidrocarboneto empregado na extração de óleos vegetais, apresenta isomeria de cadeia com o composto que possui um átomo de carbono quaternário e dois radicais metilas. O isômero do n-hexano que tem estas características é o

PARTE 2

a) 2-metilpentano.

a) CH3– O – CH2CH2CH3 e CH3CH2 – O – CH2CH3

b) 3-metilpentano. c) 2,2-dimetil butano.

b) CH3CH2CH2 — OH e

d) 2,3-dimetil butano. e) 2,2-dimetilpropano.

c) CH3 – CH = CH – CH3

e

35. Pesquisas estão sendo desenvolvidas para a produção de cola de sapateiro sem a presença de tolueno, por ser um composto muito tóxico. Em relação a esse composto pode-se afirmar ainda que a) é um hidrocarboneto aromático monocíclico.

d)

e

b) possui cadeia carbônica heterogênea e insaturada. c) é um isômero de função do benzeno. d) é solúvel em solventes polares.

e)

e

e) é denominado oficialmente dimetilbenzeno.

36. Possuem isômeros áticos as substâncias apresentadas na alternativa a)

e

39. Os alcanos apresentam entre si somente isomerias a) de cadeia e ótica. b) de cadeia e funcional. c) de posição e geométrica. d) geométrica e ótica. e) funcional e ótica.

b)

e

40. As características apresentadas a seguir, I. São hidrocarbonetos alifáticos.

c)

e

II. Possuem fórmula geral CnH2n – 2. III. São insaturados. IV. Em geral são isômeros dos ciclenos. Referem-se aos representantes dos

d)

e

a) alcanos.

d) ciclanos.

b) alcenos.

e) aromáticos.

c) alcinos. 41. O composto orgânico que tem a mesma fórmula molecular do que o 2-pentanol mas apresenta diferente função química denomina-se

e)

e

37. Recentemente, um químico gaúcho foi hospitalizado com uma doença rara. Uma das hipóteses para explicar o fato foi a provável contaminação por m-xileno, também denominado 1,3-dinietil benzeno. Sobre esse composto, pode-se afirmar que

a) 1-pentanol.

d) 2-pentanona.

b) 3-metil-1-butanol.

e) etoxi-propano.

c) 2-metil-butanal. 42. Dada a representação esquemática de um composto orgânico

a) é um hidrocarboneto aromático polinuclear. b) possui cadeia carbônica saturada. c) apresenta isômeros áticos. d) possui fórmula molecular C8H10. e) é empregado em pólos petroquímicos na produção de gasolina. 38. Os isômeros de posição de fórmula molecular C4H8 são compostos que a) apresentam cadeia carbônica ramificada. b) solubilizam-se em água. c) têm as mesmas propriedades químicas dos hidrocarbonetos parafinicos. d) apresentam cadeia carbônica alifática e saturada. e) têm a mesma massa molecular que o metilpropeno.

para que o composto apresente isomena óptica, as espécies I, II, III e IV deverão ser, respectivamente a) —H, —H, —CH3, —CH3 b) —H, —CH2 —CH3, —H, —CH3 c) —H, —CH3, —Cl, —H d) —OH, —CH3, —CH, —H e) —H, —CH3, —Cl, —OH

43. Dadas as fórmulas estruturais dos seguintes compostos orgânicos I. H2C = CH — CH2 — CH3

II. III. CH3 — CH = CH — CH3 pode-se afirmar que entre os compostos I e II e entre os compostos I e III, respectivamente, existem isomerias de a) cadeia e função. b) cadeia e posição. c) posição e função. d) posição e cadeia. e) função e posição. 44. O butano e o 2-metilpropano são, entre si a) isômeros de cadeia. b) isômeros de posição. c) isômeros de função. d) metâmeros. e) tautômeros. 45. Apresentam isomeria funcional entre si, respectivamente, os compostos com cadeias carbônicas saturadas que contém quatro átomos de carbono e que pertencem às funções a) éter e éster. b) éter e álcool. c) ácido carboxílico e cetona. d) amina e amida. e) aldeído e ácido carboxílico.

Respostas 01) C 15) E

02) C 16) D

03) A 17) C

04) C 18) B

05) E 19) E

06) A 20) C

07) D 21) A

08) D 22) B

09) E 23) A

10) D 24) E

11) B 25) D

12) C 26) E

13) A 27) A

14) D 28) C

29) A 43) B

30) D 44) A

31) B 45) B

32) B

33) C

34) C

35) A

36) B

37) D

38) E

39) A

40) C

41) E

42) E